福建省晋江市季延中学苏教版高中化学选修5课件：3.2芳香烃解读.ppt

教育科研与课题研究 * * * 福建省晋江市季延中学 黄 桂 华 2016春 第二单元 芳 香 烃 专 题 3 常 见 的 烃 1、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、结 构和性质上的差异。 2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环上加 成和取代反应。 3、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生 活中的应用。 知识与技能： 情感、态度和价值观： 结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响， 关注其安全使用问题。 芳香族化合物: 分子结构中含有苯环的有机化合物 最初发现这类物质绝大部分都是有具有香味的，它 们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目 前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意 义，只是一直沿用至今。 芳香烃：含苯环的碳氢化合物，简称芳烃 一、苯的结构与性质 1. 苯分子结构的探究 最简式: CH (1825年…法拉第） （1）苯的分子组成： 分子式: C6H6 (1833年…米希尔里希) (H原子数严重不饱和) （2）苯的结构探究： 演示：苯+溴水；苯+KMnO4(H+) 苯不能使溴水、 KMnO4(H+) (因化学反应) 褪色 等物质的量环己烯、环己二烯和苯，氢化热不成正比 一、苯的结构与性质 （2）苯的结构探究： 苯的核磁共振谱图 苯分子(C6H6) 6个H原子所处的化学环境相同 C-C 键长 1.54×10-10 m，C=C 键长 1.34×10-10 m，苯分子碳碳键键长 1.40×10-10 m 苯分子碳碳键是介于C-C与C=C之间的特殊共价键 ① 苯的分子结构可表示为： ② 结构特点：正六边形碳环、 12个原子共面、键角 120°、苯环碳碳键长介于C-C和C=C之间 ③ 不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ④ 一元取代物无同分异构体 ⑤ 邻二甲苯无同分异构体 【苯的分子结构·小结】 一、苯的结构与性质 2. 苯的物理性质 无色、有特殊气味、有毒、不溶于水且密度比水小的液 体(熔点 5.5℃、沸点 80.1℃) ，易挥发（密封保存）。 苯的特殊结构 苯的特殊性质 碳碳键介 于单键和 双键之间 的独特键 C-C的性质…取代反应: Br2(纯)、HNO3、H2SO4 C＝C的性质…加成反应: H2、Cl2 一、苯的结构与性质 3. 苯的化学性质 (1) 氧化反应： 可燃性…火焰很明亮、冒浓烟 (2) 取代反应： ① 苯的溴化反应 实验演示 反应： +Br2(l) FeBr3 Br +HBr 竖直导管很“长” …兼导气和冷凝回流 作用 导管不插入水中 …防止水倒吸入烧瓶 H2O 溴苯呈棕红色？ …溶解了液溴 提纯 方法 水洗→碱液洗→水洗→干燥 →蒸馏 课堂习作：“课课练”P24题9、P26题11 一、苯的结构与性质 3. 苯的化学性质 (2) 取代反应： ② 苯的硝化反应 实验演示 温度计的位置、作用 …插入水浴中，控制 水浴温度 “混酸”的配制 …将浓硫酸慢慢加入浓硝 酸中，并不断搅拌、冷却 竖直导管的作用？ …冷凝回流苯和硝酸 提纯 方法 水洗→碱液洗→水洗→干燥 →蒸馏 反应： +HNO3(浓) NO2 +H2O 浓硫酸 60℃ 硝基苯呈“黄色”？ …溶解了NO2 【苯的硝化反应·实验小结】 课堂习作：“课课练”P25题11 ① 浓硝酸和浓硫酸的混酸要冷却到60℃以下，再慢慢滴入 苯，且边加边振荡。因为反应放热，温度过高导致苯挥发、 硝酸分解，且苯和浓硫酸在70~80℃时还会发生磺化反应。 ② 实验时何时需采用水浴加热？…既需加热、又要控温在 100℃以下时。若温度需超过100℃、且又要求波动小，则可 采用油浴、沙浴加热。 ③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④ 不纯的硝基苯显黄色是因为溶有NO2，纯净硝基苯是无 色，有苦杏仁味、比水重的油状液体。 一、苯的结构与性质 (2) 取代反应： ③ 苯的磺化反应 SO3H +H2O +H2SO4(浓) 70~80℃ 苯磺酸 (3) 加成反应： +3H2 Ni △、加压 …工业制取环己烷 的主要方法 +3Cl2 紫外光 照 射 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 六六六… 一种常用农药 苯的化学性质特点：易取代、难加成、不氧化 苯环结构稳定，较易发生取代反应，而破坏苯环结构的 加成反应和氧化反应比较困难