第三章氨基酸解读.ppt

除甘氨酸和脯氨酸外，其他均具有如下结构通式。 2、氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性?-碳原子，因此都具有旋光性。比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据 构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区(220nm)均有光吸收。 在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。 酪氨酸的?max＝275nm，?275=1.4x103; 苯丙氨酸的?max＝257nm，?257=2.0x102; 色氨酸的?max＝280nm，?280=5.6x103; 三、氨基酸的离解性质 氨基酸在结晶形态或在水溶液中，并不是以游离的羧基或氨基形式存在，而是离解成两性离子。在两性离子中，氨基是以质子化(-NH3+)形式存在，羧基是以离解状态(-COO-)存在。 在不同的pH条件下，两性离子的状态也随之发生变化。 氨基酸的等电点 当溶液浓度为某一pH值时，氨基酸分子中所含的-NH3+和-COO-数目正好相等，净电荷为0。这一pH值即为氨基酸的等电点，简称pI。在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。 侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电点是它的pK’1和pK’2的算术平均值：pI = (pK’1 + pK’2 )/2 同样，对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其pI值也决定于两性离子两边的pK’值的算术平均值。 酸性氨基酸：pI = (pK’1 + pK’R-COO- )/2 硷性氨基酸：pI = (pK’2 + pK’R-NH2 )/2 四、几种重要的不常见氨基酸 在少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，通常称为不常见蛋白质氨基酸。 这些氨基酸都是由相应的基本氨基酸衍生而来的。 其中重要的有4-羟基脯氨酸、5-羟基赖氨酸、N-甲基赖氨酸、和3,5-二碘酪氨酸等。这些不常见蛋白质氨基酸的结构如下。 五、氨基酸的化学性质 氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨基酸的碱金属盐能溶于水,而重金属盐则不溶于水。 1 1 1 1 1 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 （2）羟基的性质 4．侧链基团的化学性质 （3）咪唑基的性质 4．侧链基团的化学性质 （4）甲硫基的性质 分配柱层析：支持剂是一些具有亲水性的不溶性物质，如纤维素、淀粉、硅胶等。 滤纸层析： 薄层层析： 离子交换层析：阴离子交换树脂-N(CH3)3OH，阳离子交换树脂-SO3H 电泳： 七、氨基酸的化学合成 目前氨基酸的合成方法有5种： （1）直接发酵法； （2）添加前体发酵法； （3）酶法； （4）化学合成法； （5）蛋白质水解提取法。 通常将直接发酵法和添加前体发酵法统称为发酵法。 八、氨基酸的应用 1、医药工业 （1）氨基酸输液 （2）必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸 （3）半必需氨基酸：精氨酸、组氨酸是幼儿所必需的。 治疗药剂 （1）精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果； （2）天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。 （3）半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等； （4）组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。 2、化学工业 （1）维生素B6:可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。 （2）叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。 （3）氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基-L-赖氨酰-L-赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。 （4