丹阳市高三化学教师命题说题17.doc

丹阳市高三化学教师命题说题结合2008~2014年江苏高考化学真题解读【考试说明】17．（15分） 有机推断与合成 【思考】27．（15分） 有机推断与合成2009~2010年有机推断题在19题，2012年之后在17题，分值也增大到15分。（分）（分）（分）（分）【】（1）上述①~④反应中，属于取代反应的有 （填）。 【答案】 （1）①、④ （2）不能，若先还原，氨基可能又被氧化 （3） （4）、 （5） 【】（1） （2）（3）（4）（5）【】【】 醚键 双键 羰基 （酮）羰基 －NH2 氨基 醛基 羧基 酯基 （3）加成取代消去－H）的消去。 加聚缩聚【】 【答案】（15分）【解析】试剂X的分子式为C8H8O2，含结构，所以为。 ．15分化合物A分子式为C6H6O是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下部分反应条件略去 已知 ② （R表示烃基R′和R表示烃基或氢 （1）写出A 的结构简式 （2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式任写一种。 4）F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式。 5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下 【答案】1） （2）(酚)羟基酯基3）或 4） （5） 【解析】 A（C6H6O）与饱和结构C6H14O相差8个H原子，刚好为苯环的不饱和度，结合A生成G，A 为苯酚（），则B为。由“已知①”推出C为，由“已知②”推出D为，由“（4）F和D互为同分异构体。” 推出F为。 （3）E（）的分子式为C7H14O，只有两种H，所以有对称数目的“－CH3”，两个碳上各有2个－CH3，共3×4=12个H，还有两个H在一个C上或对称的2个C上，同时结构中还有一个“O”和一个“双键”或一个“环”，可写出符合要求的结构有： 或。 （1）（2）反应中，属于取代反应的是填序号。（3）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：。I．分子中含有两个苯环II．分子中有7 种不同化学环境的氢III．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 （4）实现DE 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为。 （）已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图无机试剂任用。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）（2）（3）) （4） 【解析】（1））中的官能团有苯基（）、羟基（－OH）、醛基（－CHO），含氧官能团为羟基和醛基。 （2）++HCl，取代反应 B→C：②，加成反应（或还原反应） C→D：③，取代反应（－Cl取代－OH） D→E：+ E→F：④，加成反应（或还原反应） F→G：⑤+HCl，取代反应 G→H：+(CH3)2NH，开环加成，O与三角环上端的碳原子之间断键，(CH3)2NH中N－H键断开，H加在O上，N加在C上。 （3）) （4）（即），再根据合成线路C→D，—Cl可被取代为－合成路线流程图示例如下： ４．（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和填官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的。 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为。 （5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 【答案】(15分) （1）A被空气中的O2氧化 （2）羟基 醚键 ５．（2010·江苏·19）（14分）阿立哌唑(A)是一种新的抗精抻分裂症药物可由化台物B、C、D在有机溶中通过以下两条路线合成得到。 （1）E的结构简式为 。 （2）由C、D生成化合物F的反应类型是 。 （3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 （4）H属于a一氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。 （5）已知：，写