名师一号选修五有机化学3.1醇酚.ppt

共 110 页 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 目标导学 1.了解醇的典型代表物的组成?结构特点及物理性质? 2.以乙醇为例掌握醇的主要化学性质? 3.了解实验室制取乙烯的注意事项? 4.了解酚的典型代表物的组成?结构特点?性质及检验方法? 5.了解醇和酚的结构差异?能例举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响? 课前自主学习 一?醇 1.醇的概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,也可以看作是烃分子里的氢原子(苯环上的氢原子除外)被羟基取代后的生成物?其官能团是—OH? 2.醇的分类 3.醇的通式 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,简写为R—OH? 4.醇的命名 (1)将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称某醇? (2)从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位? (3)羟基的位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”?“三”等标出? 5.醇的性质及递变规律 (1)物理性质 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃? ②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高? ③醇的碳原子相同时,醇所含的羟基个数越多,沸点越高? ④甲醇?乙醇?丙醇?乙二醇?丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇与水形成了氢键? (2)化学性质 醇的化学性质主要由官能团羟基决定,氧原子吸引电子能力强于碳原子和氢原子,所以碳氧键和氢氧键易断裂?以乙醇为例,可发生如下反应 ①与钠的反应(置换反应) 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 二?酚 1.酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的一元酚是苯酚? 2.苯酚的分子组成与结构 3.苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因被氧化而呈粉红色?苯酚具有特殊的气味,熔点43°C,常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65°C时,则能与水混溶?苯酚易溶于乙醇等有机溶剂?苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤? 4.苯酚的化学性质 (1)苯酚的酸性 含苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应现象为溶液变澄清,反应的化学方程式为 通入CO2气体现象为溶液又变浑浊,反应的化学方程式为 (2)取代反应 苯酚与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚,反应的化学方程式为 (3)氧化反应 在空气中被O2氧化成粉红色,能够燃烧? (4)显色反应 苯酚溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈紫色,用此方法可检验苯酚的存在? 课堂深化探究 一?乙醇的结构与化学性质 1.乙醇的分子结构 乙醇的分子式C2H6O,结构式: 乙醇分子中含有不同的共价单键,官能团为—OH?由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强?O—H键和C—O键都是极性键,因而在乙醇起反应时,O—H和C—O键容易断裂? 2.乙醇的化学性质 (1)与金属钠反应断裂a键 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多,说明乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼? (2)消去反应(分子内脱水)断裂b?d键 (3)取代反应 ①分子间脱水断裂a?b键 ③与强氧化剂反应 能使酸性高锰酸钾褪色 能被酸性重铬酸钾氧化 二?乙醇的消去反应实验应注意的问题1.原理乙醇在浓H2SO4的作用下,可在不同温度下发生不同形式的脱水,分子内脱水生成乙烯,分子间脱水生成乙醚? 2.实验装置如图所示 3.在实验中要注意的问题 在实验中要注意以下几点: (1)安装仪器时,要按由下而上,从左到右的顺序进行,在拆卸装置时正好相反; (2)组装好仪器后先进行气密性检查; (3)配制体积比为13的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入5 mL 95%乙醇,然后滴加15 mL浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)? (4)浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用? (5)加热混合液时,温度要迅速上升并稳定于170℃左右?因为在140℃时主要产物是乙醚? (6)由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时暴沸? (7)温度计要选择量程在200℃~300℃的为宜?温度计的玻璃球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度? (8)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2?SO2等杂质,防止干扰乙烯与酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的反应? (9)实验结束后,应先取出导管,再熄灭酒精灯,防止倒吸? 三?醇类的有关反应规律 1.醇的消去反应规律 醇分子中,只有羟基碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键? 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH?(CH3)3CCH2OH? 2.醇的催化氧化规律