醇和酚1.ppt

* 第七单元 有机化学 第30讲 醇和酚 烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH 乙醇 2—丙醇 OH 苯酚 OH CH3 邻甲基苯酚 CH3—CH2—CH—CH3 OH CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 CH3 ② ③ [练习] 写出下列醇的名称 CH3—CH—CH2—OH CH3 ① 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2，3—二甲基—3—戊醇 一、醇 1．醇的分类 1）根据羟基所连烃基的种类 2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇…… 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。 相对分子质量 沸点/℃ 0 50 100 -50 -100 30 40 50 60 羟基数 沸点/℃ 0 150 200 100 50 1 2 3 ● ● ● ● ● ● ● ● ● 醇 烷 乙二醇 丙三醇 醇的沸点远高于烷烃。 醇羟基越多沸点越高。 氢键 氢键数目增多 2、乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H6O H—C—C—O—H H H H H CH3CH2OH 或C2H5OH —OH（羟基） 3、乙醇的物理性质 1）无色、透明、有特殊香味的液体； 2）沸点78℃； 3）易挥发； 4）密度比水小； 5）能跟水以任意比互溶； 6）能溶解多种无机物和有机物。 4、乙醇的化学性质 1）与金属钠反应（取代反应） 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2）消去反应 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H 断键位置: 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 3）取代反应 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 4）氧化反应 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 催化剂 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 断 键 位 置 反 应 分子间脱水 与HX反应 ②④ ② ①③ ①② 与金属反应 消去反应 催化氧化 ① 二、酚 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、苯酚的结构： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 OH 3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 （3）再向试管中加入稀盐酸 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 现象 实验 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 4、化学性质 1）弱酸性 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr （可用于苯酚定性检验与定量测定） 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 *