一-有机化学.ppt

第二章　烷　烃(Alkanes) 2.1 烷烃的通式、同系列与构造异构 较为简单烷烃除甲烷外，还有乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等，它们的分子式和构造式依次为： 烷烃的通式、同系列与构造异构 在有机化学中，把这种在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列，同系列中的化合物互为同系物，CH2则称为系差。 一个化合物的分子式是表示这个化合物的组成；而构造式是表示分子中各原子的连接顺序或结合方式。 甲烷、乙烷、丙烷都只有一种结合方式，当碳原子数n≥4时，碳原子之间的结合方式就不只一种了。如：丁烷有2种，戊烷有3种。 这些不同和结合方式之间，它们的性质（物性和化性）也不相同，也就是说它们不是一种化合物，一种结合方式就是一个化合物。 烷烃的通式、同系列与构造异构 定义：在有机化学中,把分子式相同,分子中原子的连接顺序或结合方式不同而产生的一系列化合物叫构造异构体。 从上我们还可以看出，化合物的构造式书写起来非常麻烦，尤其是对含碳原子数较多的化合物，所以，通常为了书写方便，一般用构造简式表示（见上）。我在这里要强调，我们以后做作业要写的构造式，要求都要用构造简式表示。 如何能写出所有异构体的数目 给定分子式，如何能写出所有异构体的数目。方法是： “抽出骨架，重新排列，舍去重复，再添枝叶”。 例1　写出烷烃C6H14的所有同分异构体。 （1）抽出骨架：　　C－C－C－C－C－C （2）重新排列，舍去重复： 　 主链为5个碳的有： 主链为4个碳的有： C6H14的同分异构体 （3）再添枝叶： 2.2 烷烃的命名Nomenclature of Alkane 1. 碳、氢原子的分类 2. 烷基的命名 基：就是烃分子中去掉一个或几个氢原子剩下的部分。例如： 通常所说的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子所剩下的部分。 2. 烷基的命名(续) 一般烷基用习惯命名法，下面是一些常见烷基的命名： 烷基的命名(续) 3.　烷烃的命名 (1)习惯命名法：是早期人们对简单化合物的命名法。它有以下规则： (A)对直链烷烃，叫正某烷。十个碳以内用十天干表示碳原子数目，十个以上用汉字数目表示。如：正丁烷、正十二烷 (B)支链烷烃的异构体用正、异、新加以区别。正表示直链，异代表具有(CH3)2CH－结构的烷烃，新代表具有(CH3)3CCH2 －结构的烷烃。如： (2) 衍生物命名法 将所有的烷烃都看作是甲烷分子中氢原子被其它原子团取代后的衍生物。如前面的两个异构体 衍生物命名法的规则：选择连接烷基最多的碳原子做甲烷母体，其余看作取代基，命名时按先简单后复杂的顺序排列取代基。 (3)　系统命名法(CCS命名法) 直链烷烃与习惯命名法基本相同，但不加“正”字。对支链烷烃的命名应遵循以下规则： (A)选主链：选取结构式中最长的碳链作主链，称为某烷。如果有几条相同的最长碳链，应选择取代基最多的作主链，把其它的看作取代基。 (B)编号：应遵循最低序列规则和取代基代数和最小原则。最低序列规则就是从最接近取代基一端开始编号。 (C)处理取代基：将取代基按先简单，后复杂，同类合并的原则放在母体之前，取代基的位次由所连主链碳的编号表示，写在取代基之前。 系统命名法举例 系统命名法注意事项 A，取代基位次用阿拉伯数字表示，个数用汉字表示。 B，编号之间用逗号隔开，位次与取代基、取代基与取代基之间用短线隔开；但取代基与母体之间不用隔开。 C，三套命名法不能混合使用。但取代基的习惯命名法允许在系统命名法中使用。 D，注意汉字“己－已”、“戊－戍”的区别。 2.3　烷烃的结构 1.烷烃的结构特点 现代实验测定：甲烷为正四面体结构，C原子居于中心，四个氢位于四面体的四个顶角。键长都是0.11nm，键角都为109.5度，键距都为0.3D，但整个分子无偶极距。 杂化轨道理论 杂化轨道理论认为： 碳原子在基态时，外层价电子只有两个单电子，根据电子配对理论，只能形成两个化学键。 假设一、为了能够更多地成键，C原子先吸收能量，发生跃迁，形成激发态。 假设二、为了能有效地成键，形成稳定的结构，四个原子轨道要进行SP3杂化。 杂化轨道理论 什么叫杂化，所谓杂化，就是四个轨道放到一起，进行充分混合，再平均分配，不但进行能量均分，而且轨道成份也平均分配，形成四个能量和轨道成份都相同的新轨道――即SP3杂化轨道。 大家知道，S轨道是球形对称的，P轨道呈哑铃形，而SP3杂化轨道的形状为： SP3杂化轨道 每个SP3杂化轨道都含1/4 S成分，3/4 P成分。 四个SP3杂化轨道相互排斥，形成最稳定的排布，即是正四面体结构，轨道对称轴指向四面体的四个顶角，轨道夹角为109.5°。 甲烷的结构 在形成甲烷时，4个H原子的1S轨道分别沿着4个杂化轨道