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第35讲 醛 羧酸 酯
一、醛的结构与性质
1.醛基
羰基( )与氢原子相连构成醛基( )。甲醛的结构式为 ,分子式为CH2O;乙醛的结构简式为 ,分子式为C2H4O。
2.醛类的化学性质
(1)氧化反应
醛能发生银镜反应,化学方程式为
R—CHO+2Ag(NH3)2OH
R—COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化为羧酸后,与碱反应生成羧酸盐。写出该反应的化学方程式
R—CHO+2Cu(OH)2+NaOH
Cu2O↓+R—COONa+3H2O
(2)还原反应
在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下,醛可以和氢气发生加成反应,生成醇。
(3)甲醛的性质
35%~40%的甲醛水溶液俗称 福尔马林 ,它具有很好的防腐杀菌效果,也可用作农药和消毒剂。甲醛常用于制造 酚醛树脂 、维纶、染料等。
酚醛树脂 是人类合成的第一种高分子材料。
2.分类
(1)按照与羧基连接的烃基结构的差别分为 脂肪酸 、 芳香酸 。
(2)按照分子中含有羧基的多少,分为 一元酸 、 二元酸 、 三元酸 等。
(3)高级脂肪酸
分子中含有碳原子较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中的溶解度不大,常见的高级脂肪酸有硬脂酸( C17H35COOH ),软脂酸( C15H31COOH ),油酸( C17H33COOH ),亚油酸( C17H31COOH )。
②性质
a.酸的通性,乙酸俗称醋酸,是一种弱酸,酸性比碳酸 强 。
b.酯化反应:若用18O标记乙醇,反应方程式为
CH3COOH+CH3CHOH CH3CO18OCH2CH3+H2O
3.羧酸的性质
(1)乙酸
①乙酸的结构
分子式为C2H4O2,结构式为 ,结构简式为 CH3COOH 。
(2)甲酸
甲酸的结构简式为 ,分子中既含有羧基又含有醛基 ,因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。
2.酯的化学性质——水解反应
(1)酸性条件:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
(2)碱性条件:
CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH
酯的水解反应是酯化反应的逆反应,在碱性条件下,生成的酸与碱反应,使平衡向水解的方向移动,使酯完全水解。酸和碱既是酯化反应的催化剂又是酯的水解反应的催化剂,为使反应完全一般酯化反应用酸作催化剂,酯的水解反应用碱作催化剂。
考点一 醛与酸的性质
例1 从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:
A
现有试剂:①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
【解析】有机物分子中含有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基,KMnO4酸性溶液能将两种官能团氧化,H2/Ni能和这两种官能团发生加成反应,Ag(NH3)2OH和新制的Cu(OH)2只能氧化醛基而不能氧化碳碳双键。
【方法技巧点拨】醛能被弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液氧化,更能被强氧化剂高锰酸钾酸性溶液氧化。
考点二 醛类信息在有机合成中的应用
例2 已知A~K是中学化学中常见有机物,其中G不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,他们之间有如下关系:
试回答下列:
(1)写出实验室制取A的化学方程式:___________________________;
(2)写出D→E的化学方程式:________________;
(3)B在一定条件下可合成一种重要的塑料,写出该合成反应的方程式:______
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