第1章+糖类详解.ppt

第一章 糖类 糖类是生物界最重要的有机化合物之一，广泛分布于各种生物体内，在不同生物中分别占干重的比例为： 植物 85%～90% 微生物 10%～30% 人和动物体 2%以下 一、 引言 （一）糖类的存在与来源 糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合物，糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用 二、糖类的生物学作用∶ (1)作为生物体的结构物质 (2)作为生物体内的主要能源物质。4.1 kcal/g。 (3)在生物体内转变为其他物质。 (4) 作为细胞识别的信息分子。（糖蛋白、糖脂具有细胞识别、免疫等多种生理活性）。 三、糖类的元素组成和化学本质∶ 构成元素： 碳、氢、氧 化学本质： “碳水化合物” （carbohydrate）是人们对糖的习惯称呼，常以分子通式 Cm(H2O)n表示，但并不恰当。 如：鼠李糖（C6H12O5）不符合通式却属糖类； 乙酸（C2H4O2）符合通式却不属于糖类。 事实上糖分子在结构上也不是由碳和水化合而成。 化学定义：糖类是多羟基醛类或多羟基酮及其聚合物和某些衍生物的总称。 D－葡萄糖 D－果糖 四、糖的命名与分类 个别糖的命名，多数是根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖和壳多糖等。 根据糖类物质的聚合度分类如下：单糖、寡糖和复合糖。 单糖 凡是不能被水解成更小分子的糖称为单糖。也称为简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。 寡糖 水解产生较少数量（2～20）的相同或不同单糖分子的糖类，也称为低聚糖。寡糖包括的类别很多，双糖水解时生成2分子单糖，如麦芽糖，蔗糖。 ? 多糖 （polysaccharide ） 多糖是水解时产生20个以上单糖分子的糖类。包括： （1）同多糖（homopolysaccharide) 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原，淀粉、壳多糖。 （2）杂多糖（heterpolysaccharide) 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素。 糖类与蛋白质、脂类等生物分子形成的共价结合物等，总称复合糖（glycoconjugate) 同多糖（均聚多糖） 杂多糖 二、旋光异构 原子组成、分子式、分子量相同 （一）有关旋光异构的几个概念 1、（同分）异构（isomerism） 2、旋光性（optical activity） 尼克尔棱镜 平面偏振光 左/右旋 旋光度（旋光性、光学活性） 旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。 3、手性C原子（asymmetric carbon atom) 四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳，常用C*表示 手性C原子 手性与旋光性是一对孪生子 4、构型和构象 构型： 原子或基团在空间的相对分布或排列。 构型的改变涉及共价键的断裂。 构象： 当单键旋转时，取代基团可能形成不同的立体结构。 构象的改变不涉及共价键的断裂。 （二）Fischer 投影式 投影方法： 1.主碳链直立，编号较小的一端朝上， 2.手性碳原子上方和下方所连原子或基团朝向后方，连在手性碳原子左边和右边的原子或基团朝向前方，即“横前竖后”。 （三）构型的RS表示法 1.应用次序规则，确定A、B、C、D 的优先顺序：A?B?C?D ， 2.将末优原子或基团 D 放在远离观察者位置，然后观察A B C走向。若为顺时针，定为 R 型；若为逆时针，定为 S 型 三、单糖的结构 结构通式 醛糖 酮糖 有旋光异构现象（＋/-）以及对映体D、L型 碳原子是不对称的 （一）链状结构 （二）D系单糖和L系单糖 醛糖的判断依据是D型、L型甘油醛 D-甘油醛 L-甘油醛 以离羰基碳最远的手性碳原子的构型来判别单糖的构型。 1 2 3 4 5 6 L-葡萄糖 L-甘油醛 D-葡萄糖 D-甘油醛 HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2 D - （+）葡萄糖 L-（-）葡萄糖 对映体异构 D—葡萄糖 D—甘露糖 ？ L－甘露糖 讨论一种单糖的构型次序为： 确定D、L型 确定归属(醛/酮） 确定名称 确定对映体 C原子数相同的单糖异构体，除对映体外以不同名