石油和煤--重要的烃(第三课时)讲述.ppt

* 分析： 1、先加浓硝酸再加浓硫酸， 冷却到50~600C后再加苯防硝酸挥发 2、浓硫酸的作用催化脱水 3、在600C的水浴加热，温度太低反应太慢，太高苯挥发且硝酸易分解 4、长玻璃导管起冷凝回流作用 5、反应后倒入冷水中分离：苯浮于水面，硝基苯沉于底部，多的硝酸硫酸溶于水中。 6、纯硝基苯无色液体密度大于水，制得常为淡黄色，因混有硝酸分解的NO2 * 第 2 节 石油和煤 重要的烃 第三章 重要的有机化合物 （第3课时 苯） 有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。 苯 苯的发现史：  19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→ 苯 颜色 气味 状态 密度 水溶性 毒性 _____ _________ _____ 比水___ _________ _____ 无色 特殊气味 液体 小 难溶于水 有毒 一、苯的物理性质 凯库勒发现苯结构的故事 　　凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。　　对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。 二、苯分子的结构 结构式: 二、苯分子的结构 分子式： 结构简式: 或 C6H6 结构特点: 1. 2. 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示。 比例模型 球棍模型 推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？ 三、苯的化学性质 苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，不能使溴水（或溴的四氯化碳溶液）因发生加成反应而退色，能与Br2水发生萃取。 1. 苯的燃烧－－氧化反应 2C6H6 +15O2→ 12CO2 + 6H2O 点燃 苯燃烧时,火焰_____、有____。这说明苯分子中含碳量很高。 明亮 浓烟 2.苯的取代反应 (1)跟卤素的取代反应： + Br2 FeBr3 Br + HBr 反应条件： 纯溴、催化剂 溴苯是无色液体，密度比水的大。 [交流与讨论]苯的二溴取代物有几种? III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构. (2)苯的硝化反应 硝基苯 硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。 + HNO3 浓硫酸 55℃-60 ℃ NO2 + H2O 浓H2SO4作用：催化剂、吸水剂 提示：苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。 思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？ 3.苯的加成反应： 思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？ + 3H2 加热、加压Ni 环己烷 总体上来说，苯易取代、能加成、难氧化。 [迁移·应用] 分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相似,在一定条件下也能与硝酸发生取代反应.TNT的化学名称是2,4,6-三硝基甲苯,它是甲基苯(简称甲苯)与硝酸发生取代反应的产物.TNT是一种烈性炸药,可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。 试写出制取2，4，6－三硝基甲苯反应的化学方程式。 +3HO-NO2 +3H20 一定条件下 CH3 CH3 NO2 O2N NO2 2，4，6－三硝基甲苯 苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等;另外,苯也常用做___________。 四、苯的用途 有机溶剂 * 分析： 1、先加浓硝酸再加浓硫酸， 冷却到50~600C后再加苯防硝酸挥发 2、浓硫酸的作用催化脱水 3、在600C的水浴加热，温度太低反应太慢，太高苯挥发且硝酸易分解 4、长玻璃导管起冷凝回流作用 5、反应后倒入冷水中分离：苯浮于水面，硝基苯沉于底部，多的硝酸硫酸溶于水中。 6、纯硝基苯无色液体密度大于水，制得常为淡黄色，因混有硝酸分解的NO2 *