苯甲酸的合成工艺 大学论文.doc

毕业设计（论文） 设计题目 苯甲酸的合成工艺 办学学院 扬州工业职业技术学院 专 业 应用化工 姓 名 李功进 起讫日期 2015-3-1 指导教师 2015 年 3 月 1 日 摘要 4 一、苯甲酸的概述 4 (5)苯甲酸的危害及处理方法 7 二、苯甲酸的合成方法 7 （1）邻苯二甲酸酐加热脱羧法 7 （2）三氯甲苯水解法 8 （3）甲苯化学氧化法 8 (4)合成操作中的注意事项： 10 三、苯甲酸精制技术 10 （1） 精馏 10 (2)升华结晶法 11 (3)溶液重结晶法 12 （4） 熔融结晶法 12 (5)超临界流体重结晶 12 (6)精馏设备 13 四、 溶析结晶技术 13 （1）溶析结晶技术概述 13 (2)溶析结晶过程影响因素 14 (3)溶析结晶技术的特点与应用 15 (4)小结 15 五、苯甲酸合成过程中的三废处理 15 （1）废气及其处理 15 （2）废水及其处理 15 （3 ）废渣及处理 16 六、课题的研究意义 16 七、结果与讨论 17 参考文献 19 附录一： 21 附录二： 22 摘要 苯甲醛因有广泛的用途，年需求量较大、市场前景好和经济效益高的特点。近年来涌现出许多新颖性的方法制备苯甲酸。本文根据反应原料的不同进行了归纳总结。 关键词 苯甲醛合成 一、苯甲酸的概述 苯甲酸又称安息香酸，分子式为C6H5COOH，羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15／4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。健康危害：对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染燃爆危险：本品可燃，具刺激性。危险特性：遇明火、高热可燃皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氮。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 副产物有邻苯二甲酸、少量联苯、二苯甲酮等 （二）三氯甲苯水解法 甲苯于100-150℃进行光氯化反应所得三氯苄基苯，在ZnCl2 存在下与水反应得 苯甲酸［5］。以三氯苄基计，苯甲酸产率为74％-80％。反应式为： 由于该法耗氯，且HCL 水溶液对管道腐蚀极严重，因此，此法只能是甲苯氯化 水解制苯甲醛和苯甲醇的副产物回收利用的补充方法。 （三）甲苯化学氧化法 该法以甲苯为原料，在中性或碱性条件下以高锰酸钾为氧化剂进行氧化,侧链甲基被氧化成羧基。 在中性或碱性条件下，甲苯用KMnO4氧化制苯甲酸时，苯甲酸以可溶于水的苯甲酸钾盐的形式存在，KMnO4被还原为MnO2，同时有KOH和水的生成。分离得到的苯甲酸钾水溶液经无机酸（如盐酸）酸化即可生成苯甲酸。 甲苯氧化法合成路线较短，操作简单，产率较高，但制备时间较长。 由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相（有机相与水相）反应。反应需要较高温度和较长时间，常须采用加热回流装置。如果在反应器中加入相转移催化剂，则可缩短反应时间、提高反应速率，减少副反应，增大选择性，简化操作条件。 实验仪器：四口烧瓶、温度计、机械搅拌器、布氏漏斗、锥形瓶、球形冷凝管、玻璃棒、烧杯 实验试剂：2.7ml甲苯、8.5gKMnO4、浓盐酸、蒸馏水、饱和NaHSO3溶液（活性炭） 具体操作步骤 1、加料及升温：250 mL三口烧瓶中加入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装一冷凝管, 加热至