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第九章甾体类化合物讲述
第九章 甾体类化合物 三、甾体类化合物的颜色反应 原理:甾核 强酸(无水条件) 脱水 双键转位 形成共体系 多烯阳碳离子盐 系列颜色 1、Liebermann-Burchard反应 L-B 反应 黄~紫红~(褪去):三萜 AC2O-浓H2SO4 最 后——污绿:甾体 2、Salkowski反应 氯仿-浓硫酸反应 CHCL3层——绿色荧光 H2SO4——红或兰色 3、Tschugaev反应 冰HAC—乙酰氯 反应——因结构不同显不同颜色 4、Rosen-Heimer反应 三氯乙酸反应 CCL3COOH 加热60℃ 显红~紫红色 (甾体皂苷) 加热100℃显红~紫红色(三萜) 5、Kahlenberg反应 SbCL5反应——紫色 第二节 强心苷类 一、概述 1、定义——存在天然界的一类具有强心作用的甾体苷类 2、临床应用——20~30种 西地兰——去乙酰基毛花毛地黄苷丙(C) 狄戈辛——异羟基洋地黄毒苷 强心灵——黄荚次苷甲、乙及单乙酰黄荚次苷混合物 3、应用 毒毛旋花子——箭毒,非洲土著各族用 海葱——埃及古罗马时用以治疗水肿 蟾酥——强心、解毒、消肿,六神丸的主要原料 二、结构与分类 甲 型(强心甾烯类) 乙 型(蟾酥甾烯类) (一)苷元部分 1、母核分类 甲型强心苷(五元不饱和内酯) Δ 20(22)五元内酯;Δα/βγ内酯 乙型强心苷(六元不饱和内酯) Δ 20;22 六元内酯;Δ αβ, γδ δ内酯 2、四环稠和 一般甾核——顺/反 反 反 强心甾核——顺/反 反 顺 A/B 多数 ——順式(5-βH) 如: 洋地黄毒苷 少数—— 反式(5-αH) 如:乌本苷 3、取代基性质及构象 C3—OH —— 多数β体(順式);少数α体(反式)命名冠以表(epi)字 C14-OH(β)取代 C13-CH3 (β)取代; C10-CH3 (β)取代 (-CH2OH、-CHO、-COOH) 4、命名 洋地黄毒苷元—— 3β、14-二OH,5β强心甾-20(22)-烯 海葱苷元—— 3β、14-二OH,海葱甾-4、20、22-三烯 (二)糖部分 (C3—OH与糖结合) 种类 α-OH糖 6-去氧糖甲醚D-毛地黄糖 6-去氧糖——D-鸡纳糖 α-去氧糖 2、6-去氧糖—— D-毛地黄毒糖 2、6-去氧糖甲醚——D-加拿大麻糖 (三)糖与苷元连接方式 Ⅰ型—— 苷元 —(2、6去氧糖)x-(D-glc)y Ⅱ型—— 苷元-(6去氧糖)λ-(D-glc)y 多 Ⅲ型—— 苷元 -(D-glc)y 实例:毛地黄叶——含30多种强心苷 苷元 R1 R2 毛地黄毒苷元 H H 羟基毛地黄毒苷元 H OH 异羟基毛地黄毒苷元 OH H 双羟基毛地黄毒苷元 OH OH 四、理化性质 (一)理化性质 1、形状——苷多为无色结晶或无定形粉末C-17位为β构型者味 苦,α-构型者不苦但无强
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