有机合成与推断题专复习 教师版.doc

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有机合成与推断题专复习 教师版

专题五 有机推断题专题复习 一、有机推断题的命题特点: 有机推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构;根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型;根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构;根据反应规律推断化学反应方程式。 题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出,有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。 二、有机推断题的解题方法 1.解题思路: 原题(结构、反应、性质、现象特征) 结论←检验 2.解题关键: ⑴据有机物的物理性质,有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 ⑶据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷据某些特定量的变化寻找突破口。 三、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 : 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去(-X) H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (-CH2OH、-CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R-COONa 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含—COOH) 使溴水褪色 C=C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇(-CH2OH)或乙烯 3、根据反应类型来推断官能团: 反应类型 可能官能团 加成反应 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环 加聚反应 C=C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 -X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5 、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系; ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系; ⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系; ⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系; ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M-2    M+14 ⑹RCH2OH → CH3COOCH2R M          M+42 (7)RCOOH →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M          M+28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 四、典例讲评 【例1】(2007年高考理综天津卷,19分)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。 (1)A的分子式为______________。 (2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式:__________________________。 已知:①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O ②RCHO+R′CHO A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下: (3)写出A→E、E→F的反应类型:A→E_____________、E→F______________。 (4)写出A、C、F的结构简式:A________________________、C_______________________、F____________________。 (5)写出B→D反应的化学方程式________________________________________。 (6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式_______。A→G的反应类型为_____________。 [答案] (

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