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苝酰亚胺光催化讲述
苝酰亚胺钾盐的光催化实验
――卤代芳烃极其衍生物
目录
参考文献
本次实验参考了两个文献:
―Organized Aggregation Makes Insoluble Perylene Diimide Efficient for the Reduction of Aryl Halides via Consecutive Visible Light- Induced Electron-Transfer Processes
―苝酰亚胺自由基阴离子的合成及性能研究
苝酰亚胺金属盐的催化原理图:
苝酰亚胺
Zn2+
形成以Zn2+为中心的四配位体,使苝酰亚胺表面发生扭转;且苝酰亚胺处于激发态
Et3N
Et3N+
Zn-PDI-1
O2
卤代苯及其衍生物被还原或偶联
卤代苯及其衍生物
455nm光照+40oC
不确定
实验过程
苝酰亚胺钾盐+碘代苯乙酮
40oC,455nm光照,通入氩气
DMF,2小时
萃取(二氯甲烷+水)
点板
分离产物
测样:紫外光谱,凝胶色谱,核磁质谱
分析
偶联反应与上边基本一致
结果讨论与分析
点板讨论:
未动,紫色
拖动,紫色,紫光灯照耀下为橘黄色
碘熏为黄色,紫光灯照耀下无色
无色,紫光灯照耀下为蓝色
光照\未光照-还原反应(二氯甲烷:石油醚=1:4)
紫光的照耀下为橙黄色
偶联反应
(乙酸乙酯:石油醚=7:24)
未动,紫色
拖动,紫色,紫光灯照耀下为橘黄色
碘熏为黄色,紫光灯照耀下无色
无色,紫光灯照耀下为蓝色
光照-还原反应
(乙酸乙酯:石油醚=1:1)
偶联反应
(乙酸乙酯:石油醚=1:1)
苯乙酮\产物
乙酸乙酯:石油醚=4;1、5:3、1:1
产物1
产物2
基本一致,产物2为DBrPDI-K
另外产物1/2(偶联/还原)分别测核磁还未出来结果;
气相色谱测试由张建平师兄摸索当中。
1900-1650nm代表着酸酐峰
实验计划
一、对比实验
还原反应
对比1:碘代苯乙酮、溴代苯乙酮、氯代苯乙酮
对比2:碘代苯乙酮、碘代苯甲醛、碘代苯甲酸甲酯、碘代苯甲醚、碘代苯甲腈
对比3:对碘代苯乙酮、间碘代苯乙酮、临碘代苯乙酮
对比4:3-乙酰基-6-溴吡啶、溴代苯乙酮
偶联反应
对比1:碘代苯乙酮、溴代苯乙酮
对比2:对碘代苯甲腈、间碘代苯甲腈、临碘代苯甲腈、
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