苯甲醇与苯甲酸的制备讲述.ppt

实验二十七 苯甲醇与苯甲酸的制备 （4学时） 有机化学实验 化学化工学院 Chem is try ! * 一、实 验 目 的： 理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，旋蒸及重结晶等纯化技术 掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作 掌握有机酸的分离方法 有机化学实验 Chem is try ! 二、实 验 原 理： 有机化学实验 Chem is try ! Cannizzaro反应机理： Chem is try ! 有机化学实验 三、药品和仪器： 锥形瓶 分液漏斗 旋转蒸发仪 烧瓶 氢氧化钠（固体） 苯甲醛 甲基叔丁基醚 饱和亚硫酸氢钠溶液 10%碳酸钠溶液 无水硫酸镁 实验装置 安装好旋转蒸发仪的各部件，使仪器稳固，装上接受瓶，用卡口卡牢，打开冷凝水。 加热水浴，根据烧瓶内液体的沸点设定加热温度。 在烧瓶中加待蒸液体。体积不能超过2/3。 装好烧瓶，用卡口卡牢。 打开水泵电源，抽真空，待烧瓶吸住后， 用升降控制开关将烧瓶置于水浴内。 打开旋转蒸发仪的电源，慢慢往右旋， 调整至稳定的旋转速度。 在设定温度下旋转蒸发。 蒸完后用升降控制开关使烧瓶离开水浴， 关闭转速旋钮，停止旋转。打开真空活塞，使体系通大气，取下烧瓶，关闭水泵。 有机化学实验 Chem is try ! 旋转蒸发仪的操作规范 苯甲酸盐全部溶解 转移至分液漏斗 锥形瓶加入40~50mL水 溶液 10mL甲基叔丁基醚 萃取 水层 醚层 ① 10mL甲基叔丁基醚 萃取 水层 醚层 ② 10mL甲基叔丁基醚 萃取 水层 ④ 醚层 ③ 四、实验步骤： 预备实验 在100ml锥形瓶中，配11g氢氧化钠溶于11ml水的溶液。冷至室温。在振荡下，分批加入12.6ml新蒸馏过的苯甲醛，每次约3ml，每加一次都要用力振荡。若温度过高可以放入冷水浴中。最后得白色蜡状物，塞紧瓶塞，放置过夜。 5mL饱和亚硫酸氢钠溶液 洗涤 醚层 （①②③） 醚层 水层 醚层 水层 醚层 水层 10mL10%碳酸钠溶液 洗涤 10mL水 洗涤 无水硫酸镁 干燥 醚溶液 （苯甲醇+甲基叔丁基醚） 热水浴加热 蒸馏（旋转蒸发仪） 粗产物 甲基叔丁基醚 （回收） 空气浴加热 蒸馏 产物 （苯甲醇） 残液 204～206℃ 馏分 过滤 四、实验步骤： 40mL浓盐酸+40mL水+25g碎冰 酸化 水层（④） 刚果红试纸变蓝 白色沉淀 充分冷却 苯甲酸析出完全 抽滤 苯甲酸粗产物 用水重结晶 苯甲酸 粗产物的一半重结晶 四、实验步骤： Chem is try ! 有机化学实验 五、注意事项： 该反应是在两相进行，要使反应进行，须充分振荡。 本实验使用的苯甲醛应事先重蒸。 3. Cannizzaro反应中，通常使用50%的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质的量多一倍以上。不然未反应的醛与生成的醇混在一起，通过蒸馏很难分离。 Chem is try ! 有机化学实验 六、思考题： 试比较Cannizzaro反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同。 本实验是根据什么原理来分离提苯甲醇和苯甲酸的？