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第1章 糖类
2学时
一 、引言
二、旋光异构
三、单糖的结构
四、单糖的性质
五、重要的单糖和单糖衍生物
六、寡糖
七、多糖
提要
一 引 言
(一)糖类的存在与来源
(二)糖类的生物学作用
(三)糖类的元素组成和化学本质
(四)糖的命名与分类
(一)糖类的存在与来源
糖类广泛地存在于生物界,特别是植物界。糖类物质按干重计占
植物的 85%一 90%,
占细菌的 10%一 30%,
动物的小于 2%。动物体内糖的含量虽然不多,但其生命活动所需能量主要来源于糖类。
糖类物质是地球上数量最多,占生物量(biomass)干重的 50%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进行的光合作用的结果。
(二)糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物学作用概括起来主要有以下几个方面:
1.作为生物体的结构成分
植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等,细菌细胞壁的肽聚糖,昆虫和甲壳类的外骨骼等。
2.作为生物体内的主要能源物质
糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量,为生物体供生命活动的需要。
3.在生物体内转变为其他物质
糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。
4.作为细胞识别的信息分子
糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链可能起着信息分子的作用,早在血型物质的研究中就有了一定的认识。
(三)糖类的元素组成和化学本质
大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成,其实验式为(CH2O)。或Cn(H2O)n。氢和氧比例是2:1,碳水化合物(carbonhydrate)也因之而得名。
后来发现鼠李糖
脱氧核糖等, 并非2:l,
非糖物质,甲醛
乙酸
乳酸等,
中H,C之比却是2:1, “碳水化合物” 名称并不恰当。为此,1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族(glucide)”一词以代替“碳水化合物”。至今西文中仍广泛使用它。
(C6H12O5)
(C5H10O4)
(CH2O)
(C2H4O2)
(C3H6O3)
(四)糖的命名与分类
个别糖的命名,多数是根据糖的来源给予一个通俗名称,如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等。
糖类物质根据它们的聚合度分类如下:
单糖
寡糖
多糖
1.单糖(monosaccharide)
单糖是不能被水解成更小分子的糖类,也称简单糖,如葡萄糖、果糖和核糖等。
直链醛糖和酮糖结构
2.寡糖(oIigosaccharide)
寡糖包括的类别很多,双糖或称二糖(disaccharide),水解时生成 2分子单糖,如麦芽糖、蔗糖等;三糖(trisaccharide),水解时产生3分子单糖,如棉于糖;以及四糖(tetrasaccharide),五糖(pentasaccharide)和六糖(hexasaccharide)等。
3.多糖(polysaccharide)
多糖是水解时产生20个以上单糖分子的糖类。包括:
(1)同多糖(homopolysaccharide)水解时只产生一种单糖或单糖衍生物,如糖原、淀粉、壳多糖等。
(2)杂多糖(heteropolysaccharide)水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物,如透明质酸、半纤 维素等。
(3) 复合糖 (glycocomugate),糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等,总称复合糖或糖复合物。
D-葡萄糖的透视式和投影式
三、单糖的结构
(一)单糖的链状结构
(二)D系单糖和L系单糖
(三)单糖的环状结构
(四) 单糖的构象
(二)D系单糖和L系单糖
所谓单糖的构型是指离分子中最远的的那个手征性碳原子的构型。它们以甘油醛C2-OH相比较确定的。羟基在右侧为D-型,左侧为L-型。
(三)单糖的环状结构
1、变旋现象:许多单糖,新配制的溶液会发生旋光度的改变这种现象称变旋(mutarotation)。变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。如D-葡萄糖以两种不同的旋光率存在:一种 +1120 称α-D-葡萄糖,另一种 + 18.70 称β-D-葡萄糖,放置一段时间其比旋达到一恒定值+52.60。左旋为(-)右旋为(+)。旋光的左右与D-,和L-型无关。
(四)单糖的构象
1.构象 由于绕单键旋转引起的组成原子的不同排列称为构象
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