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食品化学第五章 维生素 2 维生素B族 维生素在储藏加工中的损失分析 5.2.6 维生素B族 维生素B族均为水溶性维生素,在体内的主要作用是作为辅酶发挥生物活性。 维生素B族有游离形式、辅酶形式和与酶蛋白结合的形式。 维生素B族多为杂环小分子化合物,含氮或硫原子。其中B12含有金属原子。 维生素B1、B2、叶酸和维生素B12在膳食中发生缺乏的现象较为常见,其稳定性受到重视。 5.2.6.1 维生素B1 名称:硫胺素thiamin 结构:取代的嘧啶环通过亚甲基和噻唑环相连,季铵碱可以与酸形成盐。 活性形式:焦磷酸硫胺素 生理作用:羧化辅酶 稳定性:是B族维生素中最不稳定者。嘧啶环上的N1可以得到或失去质子,pK为4.8。 维生素B1的结构 硫胺素稳定性的影响因素(1) pH:酸性条件下质子化的硫胺素稳定性最高。碱性下硫胺素的噻唑环开环形成硫醇,稳定性低。 加热:导致亚甲基桥断裂。pH6以上降解速度上升,pH8以上噻唑环完全断裂。油炸的高温可以使硫胺素完全破坏。 氧化剂:会使硫胺素断裂降解。 硫胺素酶或某些蛋白质:催化硫胺素分解。 硫胺素稳定性的影响因素(2) SO2/SO32-:亚硫酸离子取代了噻唑环而失活。pH6时破坏力最大。 单宁类物质:生成加成物而失活。 胆碱:使硫胺素分子开裂而降解。 水分活度:水分活度0.4以下损失小。0.5~0.65损失最大。 溶水流失:硫胺素极易溶于水损失。 硫胺素的降解机理 硫胺素的保存率 pH3.5以下时,硫胺素可以耐受高温加热。 硫胺素的食物来源 动物内脏 瘦猪肉 鸡蛋 豆类 坚果 全谷类 5.2.6.2 维生素B2 化学名:核黄素riboflavin 结构:带有核糖醇侧链的异咯嗪衍生物 活性形式:FAD, FMN 生理作用:氧化还原辅酶 稳定性:烹调加工中较稳定,储藏中损失小。 维生素B2的结构 核黄素稳定性影响因素 pH:酸性下稳定,碱性下不稳定 光照:光照下快速分解,特别是紫外光。生成光黄素或光色素,为强氧化剂和自由基生成剂 加热:酸性条件下稳定 氧气:稳定 核黄素的降解 核黄素的食物来源 奶类 蛋类 内脏 瘦肉 豆类 坚果 全谷类 绿叶菜 5.2.6.3 维生素B6 化学名:吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 结构:吡啶衍生物 活性形式:磷酸吡哆醇/醛/胺 稳定性:烹调加工中有一定损失。 维生素B6的结构 维生素B6的稳定性影响因素 加热:吡哆醇较稳定,醛和胺易破坏 光照:碱性条件下对光和紫外线敏感,形成4-吡哆酸。 pH:吡哆醛在pH5损失最大,吡哆胺pH7损失最大。 氨基酸:形成Schiff’s base而部分失活 自由基:形成无活性产物。 维生素B6和氨基酸的反应 维生素B6的食物来源 牛奶:吡哆醛 内脏:吡哆醛和吡哆胺 瘦肉:吡哆醛和吡哆胺 鸡蛋:吡哆醛和吡哆胺 全谷类:吡哆醇-5’糖苷 蔬菜:吡哆醇-5’糖苷 5.2.6.4 尼克酸/烟酸 化学结构:吡啶-3-羧酸及其酰胺 活性形式:NAD, NADP 稳定性:最稳定的一种维生素。 存在形式:游离型和结合型 主要损失途径:溶水流失 尼克酸和尼克酰胺的结构 NAD的结构 5.2.6.5 泛酸 结构:D-(+)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基-丁酰)-β-丙氨酸 活性形式:辅酶A 稳定性:较稳定。pH5-7之间稳定,酸性条件下加热降解。有溶水流失问题。 食物存在:各种食物中均含有泛酸。 泛酸的结构 辅酶A的结构 5.2.6.6 叶酸 结构:谷氨酸与对氨基苯甲酸的羧基相连,后者与2-氨基-4-羟基喋呤相连。 活性形式:一碳单位取代的四氢叶酸 稳定性:是最不稳定的维生素之一。 叶酸和多谷氨酸叶酸的结构 叶酸的结构 叶酸稳定性的影响因素 形式:叶酸最稳定,四氢叶酸最不稳定。N5N10取代物较稳定。 pH:四氢叶酸仅在pH7和3时稳定,pH4-6最易降解。 氧气:氧化后发生裂解而失活。 氧化还原剂:C9-N10键断裂而失活 叶酸稳定性的影响因素(续) Vc、亚铁离子、还原糖可提高其稳定性 次氯酸盐:造成分子断裂。 亚硫酸盐:发生还原裂解。 亚硝酸:促进氧化降解。 Cu2+和Fe3+催化其氧化。 有机酸螯合剂减少氧化。 维生素C和硫醇可防止其氧化。 5.2.6.7 维生素B12 名称:钴胺素 结构:类咕啉化合物,含钴元素 活性形式:5’-脱氧腺苷酸钴胺素 稳定性:较易降解 稳定性影响因素 pH4-7稳定 中性下长时间加热发生损失 酸、碱性条件下降解 维生素C、亚硫酸盐、硫胺素和烟酸促进降解 Fe2+促进降解 维生素B12的结构 维生素B12在食品中的存在 各种动物性食品 微生物食品 发酵食品 植物性食品中不存在。 5.2.6.8 d-生物素 结构:脲和噻吩组成的五员骈环。 活性形式:N-生物素-L-赖氨酸,生物胞素
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