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第九章;教学目标:
1、了解萜的概念和分类。
2、掌握各萜类化合物的重要活性成分及典型化合物。
3、理解挥发油的概念和组成。
4、掌握挥发油的溶解性、不稳定性。
5、熟悉挥发油的物理常数、色谱检识法在检识中的应用。;6、掌握蒸馏法、溶剂提取法的原理和应用,了解吸收法、冷压法和超临界流体萃取法的特点和应用。
7、了解冷冻法、化学法和分馏法分离挥发油的原理、特定和应用。
8、了解薄荷挥发油的提取分离实例。;第一节 挥发油的主要性质; 挥发油存在植物的根、茎、叶、花、果实、果皮或全株植物的一些组织中,如腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道,大多呈油滴状存在,有些与树脂、粘液共存,还有少数以苷的形式存在。挥发油在植物中的含量一般在1%以下,也有少数达10%以上,如丁香中含油(丁香油)高达14~21%。; 同一植物的不同药用部位,所含挥发油的含量合成分也不同,如樟科属植物的树皮挥发油多含桂皮醛,叶中则主要含丁香酚,而根和木部主要含有樟脑。同一品种的植物因为生长环境的不同或采收期间不同,所含挥发油的含量和成分也有差异。;二、生理活性; 丁香油有局部麻醉、止痛作用
细辛根中的挥发油具有镇咳、祛痰作用
桉叶和鱼腥草挥发油有抗菌和消炎作用
月见草挥发油具有降血脂、抗血小板凝聚和增强免疫作用; 化学组成复杂,一种挥发油多含有数十种乃至数百种成分,例如在保加利亚玫瑰油中已发现了275种化合物。
按化学结构将挥发油分为以下几种:;(一)萜类化合物;
; 绝大多数萜类化合物可以看成是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体。 ;(二)溶解度
易溶于石油醚、乙醚、氯仿、苯和二硫化碳等有机溶剂中,挥发油在乙醇中的溶解度随乙醇浓度的增高而增大。挥发油难溶于水,在水中只能溶解极少量。; 单萜:
看成由两个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物,典型单萜烯的分子式为C10H16多数是中低沸点(140~180℃)。
含氧衍生物沸点较高(200~230℃)。;香叶醇;柠檬烯;2 倍半萜:3个异戊二烯单位构成;抗恶性疟疾的青蒿素等。;3 二萜和二倍半萜
由4个???戊二烯单位构成,成链状或环状;4 三萜:由6个异戊二烯聚合
5 四萜和多萜;(二)芳香族化合物
仅次于萜类,存在也相当广泛,
大多具有C6-C3基本骨架;(三)脂肪族化合物;(四)其他
少数挥发油中含S和N;四、理化性质
(一)形状
常温下大多为无色或淡黄色油状液体,少数具有颜色,如麝香草油显红色。
在常温下可挥发不留痕迹,这是挥发油与脂肪油的本质区别。
大多数挥发油具有剧烈的香气和辛辣味,少数有其他特殊的气味,如鱼腥草油有腥气味,土荆芥油有臭气。 ;(四)稳定性
对光、空气和热均比较敏感,挥发油与空气、光线长期接触会逐渐氧化变质使其相对密度增大,颜色变深,失去原有的气味,并逐渐聚合成树脂样物质,不能再随水蒸气蒸馏、故挥发油宜贮存于密闭棕色瓶中,装满并在低温处保存。;一、提取
水蒸气蒸馏法
溶剂提取法
冷压法
超临界流体萃取法; 化学法
(1)碱性成分的分离 可将挥发油溶于乙醚,加1%~2%硫酸或盐酸萃取.分取的酸水层碱化,用乙醚萃取,蒸去乙醚即可得到碱性成分。
(2)酸性成分的分离 将挥发油溶于乙醚中,先用5%的碳酸氢钠溶液直接进行萃取,分出碱水层后加稀酸酸化,乙醚萃取,蒸去乙醚可得酸性成分。乙醚层续用2%氢氧化纳溶液萃取,分出碱水层,加稀酸酸化,乙醚萃取,蒸去乙醚可得弱酸性成分。;(3)羰基化合物的分离
常用亚硫酸氢钠试剂。
将含有碳基化合物的中性挥发油乙醚液,加30~40%的亚硫酸氢钠水溶液,低温短时振摇萃取,分取加成物(一般为结晶),加酸或加碱使加成物分解,生成原来的碳基化合物。但注意提取时间不宜过长或温度过高,否则有使双键与亚硫酸氢钠加成的可能,形成不可逆的双键加成物。例如从柠檬挥发油中分离柠檬醛,反应条件不同加成产物也各不相同。;9.2 提取与分离;(4)醇类成分的分离
可利用其与苯二甲酸等反应生成酸性酯,再将生成物转溶于碳酸钠溶液中,用乙醚萃取剩余挥发油成分而分离。碱溶液经皂化反应,再用乙醚萃取出挥发油中醇类成分。;9.2 提取与分离;;;薄荷挥发油;薄荷油为无色或淡黄色油状液体,有强烈的薄荷香气,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,相对密度为0.888~0.908,bp:204~210℃,[α]D25-18°~-24°。薄荷油的质量优劣主要依据其中薄荷醇(薄荷脑)含量的高低而定,薄荷醇为白色晶块或针状结晶,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿、乙醚及石油醚等。薄荷油中还有薄荷酮、醋酸薄荷酯、柠
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