课时3有机化合物结构的研究讲述.ppt

二、现代化学测定有机物结构的方法 测定有机化合物的组成和结构的分析方法 质谱法：测定有机化合物的相对分子质量用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 资料卡：手性分子 手性分子结构图 手性碳原子 连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 课堂练习 3.指出手性碳原子： 练习：某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为： （ ） A.86 B.88 C.90 D.92 1．下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOH C.CH3CH2OH D.CH—OH CH2—OH CH2—OH OH B 课堂练习 A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl C.HOOC—CH—C—C—Cl D.CH3—CH—C—CH3 H Cl OH Br OH Cl H Br Br CH3 CH3 2．下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( ) B 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性。 例如： L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 CH3－CH－COOH OH CH3－CH－COOH NH2 CHOH CBrCl CHBrCl COOH 诺贝尔化学奖与逆合成分析理论 科里(Elias James Corey)，美国有机化学家，生于1928年7月12日， 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多年来他和 他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构 都比较复杂，合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成 分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式， 从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式， 仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易 得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边 际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还 开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分 析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大 贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。 有机化学反应的研究——机理与方法 有机化学反应需要什么条件、受哪些因素 的影响、反应机理如何等等，这些都是科 学家们研究的课题。 通过实例理解有机反应的机理 甲烷氯代反应机理的研究 化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。 1、化学方程式与反应机理 有机化学反应的研究 1 烷烃与卤素单质的光取代反应机理（自由基反应） 注意： 1.将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。 2.将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。 3.甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。 解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。 解：甲烷分子中C─H键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 酯化反应的反应机理 H2SO4 18 18 O O CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH 酯的水解反应机理 2、反应机理的研究方法——同位素示踪法 * * * * * 有机化合物结构的研究 德国化学家李比希（1803～1873） 1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类