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第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 江西省武宁县第一中学 游细荣 球棍模型 比例模型 溴乙烷 (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 四种表示形式 1.分子组成和结构 C2H5Br CH3CH2Br C2H5Br H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ H H | H—C—C—Br | H H 溴乙烷 溴乙烷 2.物理性质： （1）顔色状态： （2）密度： （3）沸点： （4）溶解性： 溴乙烷 密度比水大。 38.4℃。 难溶于水,可溶于有机溶剂。 无色液体。 卤代烃比其碳原子数相同的烷烃：熔沸点高，密度大。 (其原因: 相对分子质量大于烷烃，导致卤代烃分子间作用力增大) 乙烷 乙醇 溴乙烷 结构简式 结构特点(官能团) 结构中相同部分 结构中的相同点 化 学 性 质 取代 加成 溴乙烷 CH3-CH2-H CH3-CH2-OH CH3-CH2-Br 无 - OH - Br 都有乙基 CH3-CH2- 都是饱和的 √ √ √ × × × 溴乙烷的结构特点： C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 　　 溴乙烷 3、溴乙烷化学性质 溴乙烷 ⑴与氢氧化钠溶液共热: 水解 反应 机理 ⑴与氢氧化钠溶液共热: NaOH+HBr=NaBr+H2O ⑴与氢氧化钠溶液共热: （水解反应也叫取代反应） 水解反应（取代反应）发生的条件： 与强碱的水溶液共热。 练习： 1.乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，乙烯与何物质加成反应直接生成溴乙烷？ 2.溴乙烷是否能生成乙烯？ ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热 消去反应机理 ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热 解释： NaOH+HBr=NaBr+H2O ? 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤代氢等),而生成含不饱和键化合物的反应，叫消去反应。 判断反应类型： 1. 2. CH2CH2 | | CH2=CH2↑ + H2O H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2 | | + 2NaOH CH=CH↑+ 2NaBr+2H2O Br Br 醇 △ 溴乙烷发生消去反应的条件： 强碱的醇溶液，加热。 溴乙烷 思考与交流 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液, 加热 NaOH醇溶液, 加热 CH3CH2OH NaBr CH2=CH2 NaBr H2O 溴乙烷在不同条件下发生不同类型的反应 溴乙烷取代反应与消去反应的比较 分组讨论： （1）2-溴丁烷发生水解反应和消去反应的化学反应方程式？ （2）下列卤代烃是不是都可以发生消去反应和水解反应？ 发生消去反应的卤代烃分子的要求： ①与卤原子相连的碳要有邻碳； ③苯环上直接连有卤素原子则该物质不能发生消去反应。 ②邻碳上要有氢原子； 1、一般卤代烃在强碱的水溶液中加热都可以发生水解反应，并引入新的官能团羟基 2、不是所有卤代烃都可以发生消去 反应，必须具备上述所说的条件。 小结 练习 1.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 2.如何检验CH3CH2Cl分子中含氯原子？请设计该实验方案。 科学探究： ①怎样用实验证明CH3CH2Br与NaOH的醇溶液发生消去反应生成的气体是乙烯？ ②试分析下列几种卤代烃水解的稳定产物. a.CH3I b.CH3CHBr2 c.CH3CCl3 d.CCl4 再 见