第二章 飽和脂肪烃.pptVIP

第二章 饱和脂肪烃 Alkane 一、同系列 最简单的烷烃叫甲烷。 甲烷 乙烷 CH4 C2H6 …… …… …… CnH2n 所以，烷烃的通式为：CnH2n+2 。给你一个分子式，你就可以通过通式来判别是不是烷烃。 通过上式也可以看出：结构相似而在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物组成一个系列——同系列。 CH2叫作系差，同系列中各化合物叫作同系物。 由于同系列中同系物的结构相似性，因此具有相似的化学性质，所以只要研究几个同系物的性质以后就可以推断同系物其它化合物的性质。 但也必须指出，在同系列中，对于低级和高级同系物之间由于碳原子的增加，有个量变到质变的过程，性质上也有很大的区别。 二、同分异构体 分子式相同，构造式不同——同分异构体，简称异构体。 同分异构是有机化学中一个普遍的现象。 我们来观察可发现甲烷、乙烷中H原子所处的环境是完全相同的，如果用甲基取代它们中的任一个氢则能得到一种化合物。 在丙烷中有两种不同环境的氢，其中有6个H相同，另有2个H相同，所以用甲基去取代氢时有两种途径，如下： 正丁烷 异丁烷 随着C原子数目增多，同分异构体也增多。10个C有75种；20个C有366319种；30个C有62491178805831种。 如何推同分异构体是本章重点，下面以6个C为例推导C6H14分子式的同分异构体，共5种。 1.写出最长的碳链 C-C-C-C-C-C 2.写出少一个碳原子的主链，把减少的一个碳 原子作为支链连接在主链上并依次交换在主 链上的位置，但注意不能将支链连接在碳链 的两侧。 3.写出少两个碳原子的主链，把减少的两个碳 原子作为支链连接在主链上并依次交换在主 链上的位置。 课堂练习： 请写出分子式为C7H16的同分异构体？（9种） 答案: ●伯碳原子：又称一级C原子10 ，C和3个H原子相连，相连的氢也叫伯氢； ●仲碳原子：又称二级C原子20 ，C和2个H原子相连，相连的氢也叫仲氢； ●叔碳原子：又称三级C原子30 ，C和1个H原子相连，相连的氢也叫叔氢； ●季碳原子：又称四级C原子40 。 此外在这里还要介绍几个名词： 三、烷烃的命名 （一）取代基的名称：烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子后剩下的原子团叫作烷基，通常用R-表示。如：甲烷去掉一个氢 CH3— 甲基；乙烷去掉一个氢 CH3CH2— 乙基；异丙烷去掉一个氢称异丙基，依次类推。 （二）命名法：普通命名法、系统命名法、俗名（根据来源或某种性质命名） 1.普通命名法： （1）用甲、乙、丙、丁??十个字来表示十个碳以下的数目，如CH3CH2CH2CH2 CH3称为正戊烷。 （2）十个碳以上烷烃是用数字表示，如C11H24直链烷烃叫作正十一烷。 （3）对于相同碳原子并带有支链的烷烃，则用异、新加以区别同分异构体。如异戊烷、新戊烷。 普通命名法只适用于简单的含碳较少的烷 烃，如 就无能为力了。 2. 系统命名法： 采用国际通用的命名原则，并根据我国文字特点采用的一种命名方法。 ⑴选择一条最长的碳链作主链，将主链以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫支链）。定主链 ⑵由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置就以它所连接的碳原子的号数表示。定编号 ⑶支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，按“次序规则”排列多个支链。定顺序 “次序规则”： ①原子序数大的为较优基团； ②第一个原子相同时，比较第二个原子，依次类推。 ③含有双键和叁键的基团，把双键和叁键的基团看作单链原子的重复，然后进行比较。 ⑷满足最低系列原则。 命名的几个实例： 4-甲基-3-乙基庚烷 2,2,3,5-四甲基己烷 最低系列例子 四、烷烃的结构 前面所写化合物的结构式，只能告诉我们分子中原子之间的连接次序。例如，甲烷的结构式只能说明分子中有四个氢原子与碳原子直接相连，而没有表示出氢原子与碳原子在空间的相对位置，也就是不能说明分子的立体形状。 实际烷烃的分子结构是怎样的，即它的原子在空间如何分布呢？我们拿最简单的甲烷来剖析一下。 据近代物理仪器X-射线结构分析发现： ①四个C-H键长完全相等； ②H-C-H间夹角都是109.50。这些数据说明甲烷的分子不是像结构式画的那样一个平面正方形，而是正四面体型的，即四个氢原子在正四面体的四个顶点，碳原子在正四面体的中心。（照书讲述，简单介绍一下球棍模型、斯陶特模型） 我们知道碳原子基态电子层结构是1S22S22P