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第二節:有机化合物的结构特点
第二节:有机化合物的结构特点
一、现代价键理论
1、共价键的概念:
原子之间通过共用电子对(即电子云的重叠)而形成的化学键。
2、共价键的本质:
两原子核对共用电子对的相互静电作用。
①原子中必须有自旋相反的成单电子才可形成 稳定的化学键; 每个原子成键的总数是一定的,这是因为每个原子能提供的轨道和成单电子数目是一定的,即共价键具有饱和性; 如不存在H3、H2Cl、Cl3分子
3、现代价键理论的基本要点:
②形成共价键时,原子轨道尽可能最大重叠;
由于原子轨道又有着不同的空间伸展方向,故共价键要得到最大重叠必须沿不同方向。即共价键具有方向性。
a、σ键 “头碰头”
③共价键可形成两种键型:
σ键的特征:强度较大,组成的两个原子可以围绕键轴旋转,不影响键的强度;
P
P
p-pπ键
π键不如σ键牢固比较容易断裂
结合C原子的核外电子排布,用以上知识推测一下碳元素的成键情况
④用“杂化”及“杂化轨道”理论解释一些物质的形成,如CH4。
复习:甲烷的结构
分子式
CH4
电子式
结构式
空间结构
球棍摸型
比例模型
正四面体
定义:在形成分子时,由于原子间的相互影响,若干不同类型能量相近的原子轨道混杂起来,重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化,所形成的新轨道就称为杂化轨道。
杂化轨道理论:
特点:
(1)杂化前后原子轨道的数目不变
(2)杂化后各个杂化轨道的能量完全一样
甲烷分子就是碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道沿对称轴重叠形成了碳氢σ键,这就构成了甲烷分子的正四面体结构。
1、每个碳原子以轨道杂化的方式能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。
2、碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。
碳原子与氢原子形成共价键
碳原子也碳原子形成共价键
二、有机化合物中碳原子的成键特点
3、多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链,碳链和碳环也可以相互结合。
每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每一分子式表示一种化合物呢?
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构式
相同点
不同点
沸点
分子组成相同,链状结构
结构不同,出现带有支链结构
36.07℃
27.9℃
9.5℃
同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有
不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称
为同分异构体。
注意事项
②“同分”指分子式相同,即组成元素、原子
数目完全一样;
③“异构”指结构不同,区别于同一种物质。若 分子式相同,结构也相同,就是同一种物质;
①同分异构体的研究对象是化合物
④同分异构体既存在于有机物,也存在于无机物中。如:NH4CNO与CO(NH2)2
C、CH2 = CHCH2CH3
D、CH3 CH = CHCH3
A、CH3CH2CH2CH3
F、 CH3CH2OCH3
E、 CH3CH2CH2OH
练习:
下列化合物中,互为同分异构体的是___________
CH3CH2OH
CH3OCH3
官能团在碳链中的位置不同而产生的异构
C=C-C-C、
C-C=C-C
碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构
C-C-C-C、C-C-C
?
C
产生的原因
示例
异构
类型
2. 同分异构类型
碳链异构
位置异构
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
3. 同分异构体的书写
【交流总结】书写同分异构体的顺序性
碳链缩短法
主链由长到短;
支链由整到散;
位置由心到边;
排布由同到间;
碳均满足四键。
小结: 碳原子数目越多,同分异构体越多
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异构体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
碳原子数
11
12
…
15
20
同分异构体数
159
355
…
4347
366319
【练习2】
写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体。
3、同分异构体的性质
互为同分异构体之间的物质化学性质可以相
似也可能不相似,若为同一类物质,则化学
性质相似;若为两类物质(甚至更多类),
则不相似。物理性质也
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