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第五章 芳香烴
第五章 芳香烃
本章重点:
掌握苯的结构和芳香性;
掌握苯的亲电取代反应,定位效应及应用;
掌握苯的同系物氧化、取代反应;
了解亲电取代反应历程。
英文词汇:
aromaticity, aromatic hydrocarbon, benzene, phenyl, electrophilic substitution, o-, m-, p-.
芳香烃 aromatic hydrocarbon 是具有芳香性的环状烃。
芳香性——易取代,难加成和氧化,环具有特殊稳定性。
aromaticity
单环——苯及同系物。
多环——稠环:萘、菲等。
苯型芳香烃——含苯环
非苯型芳香烃——不含苯环,但具有芳香性。
芳香烃
第一节 苯及其同系物
一、苯的结构
(一)Kekulé结构式
分子式:C6H6
有局限性,如:苯的邻二元取代物可写出两种,而实际只有一种。
=
(二)苯结构的现代解释
每个C剩下的P轨道重叠——大?键, ?- ?共轭体系。
结构特征:C原子sp2杂化,6个C、6个H同一平面——苯环平面。
电子云密度、键长平均化
结构可表示为:
二、苯的同系物及稠环芳香烃的命名
1. 苯的同系物
(1) 苯环为母体,烃基作取代基:
甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
o-xylene m-xylene p-xylene
(2)甲苯为母体:
5-正丙基-2-异丙基甲苯
(3)苯为取代基
3-苯基丙烯
3-phenylpropene
2. 稠环芳香烃——常用俗名
C1、C4、C5、C8等同——?位;
C2、C3、C6、C7等同——?位;
C9、C10等同——?位。
如:命名化合物
1-甲基萘 2-硝基萘
(?-甲基萘) ( ?-硝基萘)
——甾族化合物母核
三、苯及同系物的化学性质
(一)苯的取代反应
进攻试剂:
Cl+
+NO2
+SO3
亲电取代
反应历程:
(二)苯同系物的氧化反应
苯环难氧化,但侧链(有?-H)可被氧化为-COOH。
(三)苯同系物的侧链卤代
自由基取代
自由基稳定性:
苄基 3° 2° 1° 甲基自由基
第二节 苯环取代的定位效应
一、定位规律
当苯环上已有取代基,再发生取代时,第二取代基进入位置取决于第一取代基(定位基)。
1. 邻、对位定位基——进入其邻、对位。
如:
2. 间位定位基——进入其间位。
如: ?NO2、?SO3H、?CHO、?COOH。使苯环钝化。
使苯环活化(除-X外)。
二、定位规律的应用
1. 预测取代反应主要产物
*注:反应条件不同,烷基苯可发生不同卤代。
2. 选择适当的合成路线
(1)由苯合成间硝基氯苯
——先硝化再氯代
(2)由甲苯合成邻硝基苯甲酸
——先硝化再氧化
第三节 综合与扩展
化学致癌物之一,为间接致癌物。一般三环以上才有致癌性(某些位置连甲基)。如:
四、五环稠环芳烃及甲基衍生物有致癌性:
——特强致癌物
一、致癌稠环芳烃
二、化合物的不饱和度
不饱和度反映了分子中含环和双键的总数,用“?”表示。
? =
2n4 + 2 + n3 ? n1
2
= C数 +1+
N数? H数? X数
2
一般含一个环或双键,? = 1。
如:计算化合物不饱和度
C3H6O C4H4ClNO2 C8H8O
: 3+1-6/2 =1 4+1 +1/2 -4/2-1/2 =3 8+1-8/2 =5
一般? ? 4,C数大于6的分子多含有苯环。? 对解析光谱有很大帮助。
小结:
1. 结构:苯环C sp2杂化,存在大?键,稳定,具有芳香性。
苯环亲电取代反应及定位效应;
侧链氧化和卤代反应。
2. 性质
作业:
P107 2/ (1) (3), 3/ (1) (2), 4/ (2), 10。阅读Section 4. Aromatic compounds全文,翻译P11/ 4.1第三段,P12第二段。
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