第五章:有機化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应.pptVIP

第五章:有機化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应.ppt

  1. 1、本文档共82页,可阅读全部内容。
  2. 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
  3. 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  4. 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  5. 5、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  6. 6、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  7. 7、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  8. 8、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
第五章:有機化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应

第五章:有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应 朱成建 教授、博导 南京大学化学化工学院 1、共价键(Covalent Bond)的一些基本概念 有机化合物中的原子主要以共价键相结合。 价键理论和分子轨道理论 价键理论的要点:(i)价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果;(ii)共价键的饱和性;(iii)共价键的方向性。 一、有机化合物的结构 (1)碳原子轨道的杂化(Hybridization) 碳原子的价电子轨道 sp3杂化 s轨道和3个p轨道杂化组成4个等同的方向性更强的sp3杂化轨道,对称轴彼此之间的夹角为109°28′ sp2杂化 s轨道和2个p轨道杂化组成3个等同的方向性更强的sp2杂化轨道,其对称轴在同一个平面内,彼此之间的夹角为120°。 sp杂化 s轨道和1个p轨道杂化组成2个等同的方向性更强的sp杂化轨道,其对称轴之间的夹角为180°。 (2)有机分子中共价键的类型:σ键与π键 σ键 π键 两个原子的轨道沿键轴方向重叠,电子云绕着键轴对称分布。 两个原子的轨道互相平行进行最大的侧面重叠,电子云分布在两个原子键轴的平面的上方和下方。 甲烷的分子结构 几个有机小分子的分子结构: 乙烷的分子结构 乙烯的分子结构 乙炔的分子结构 (3)电子的离域——-离域键 分子轨道理论:组成分子的所有原子的价电子不只从属于相邻的原子,而是处于整个分子的不同能级的分子轨道中。 分子轨道的导出: 原子轨道线性组合 在讨论有机物的结构时,用价键法描述σ键部分,用分子轨道法描述π键部分。 丁二烯 4个π电子分布不是局限在1,2碳原子和3,4碳原子之间,而是分布在包含4个碳原子的2个分子轨道中,这样形成的键叫做离域键(Delocalized Bond)。 苯 休克尔(Hückel)规律 苯环有特殊的稳定性,难于起加成反应,易于起取代反应,这些特性称为芳香性(Aromaticity). 但是,环丁二烯、环辛四烯与苯相似,都是环状共轭体系,但没有芳香性,具有典型烯烃性质,更活泼。 环状平面共轭多烯体系中含有4n+2个电子时,化合物就具有芳香性,这就是休克尔规律。 2、共价键的属性 键长(Bond Length):以共价键相结合的两原子之间的距离。 离域键键长平均化 价键 C—C C—H C=C C≡C 键长(pm) 154 110 134 120 键角(Bond Angle):分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键之间的夹角。 环丙烷:香蕉形的弯曲键,存在角张力。 键能:对多原子分子,键能指分子中几个相同类型键的离解能的平均值。 是化学键强度的主要衡量标准;相同类型的键中,键能愈大,键愈稳定。 键 键能(kJ/mol) 键 键能(kJ/mol) C—H 415.3 C—O 357.7 C—C 345.6 C—Cl 338.9 C=C 610 C—Br 284.5 C≡C 835.1 C—I 217.6 键矩:正负电荷中心的电荷与正负电荷中心的距离的乘积。 m=ed 分子的偶极矩是各键的键矩向量和。 3、有机化合物的结构表示法 路易斯式 凯库勒式 结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3 键线式 另有锯架式、纽曼投影式、Fischer投影式等 要点: 掌握烷烃、乙烯、乙炔、1,3-丁二烯、苯的分子结构及键参数;休克尔规则。 1、按碳架分 二、有机化合物的分类 2、按官能团分 官能团(Functional Group):分子中能决定一类化合物主要性质、特别能起反应的一些原子或原子团。 化合物类别 官能团 化合物类别 官能团 烷烃 无 醛或酮 C=O 羰基 烯烃 C=C 双键 羧酸 COOH 羧基 炔烃 C≡C 三键 胺 NH2 (NH, N) 氨基 芳烃 芳环 磺酸 SO3H 磺基 卤代烃 卤素 3、两种分类法结合运用 三、有机化合物的命名 (Nomenclature) (一)普通命名法 1、主碳链数目 + 化合物类别 主碳链数目≤ 10,天干:甲、乙、丙、丁等 主碳链数目 10,汉数字 2、用正、异、新、仲、叔、季等表示某些特定的碳架结构。 CH3CH2CH2COOH,正丁酸;(CH3)2CHCH2OH,异丁醇 (二)系统命名法 根据IUPAC命名原则,结合普通命名法的基本名称和汉语特点 常见取代基 1、化合物母体名称的选择 对于多官能团化合物,选择哪一个官能团作为化合物的母体名称,遵循如下顺序: 优先顺序 基团 作官能团母体名 作取代基名 1 -COOH 羧酸 羧基 2 -SO3H 磺酸 磺基 3 -COOR 酯 烃氧羰基 4 -COX 酰卤 卤甲酰基 5 -CONH2 酰胺 氨基甲酰基 6 -CN 腈 氰基 7 -CHO 醛 甲酰基 8 -CO(R) 酮 酮羰基

文档评论(0)

1234554321 + 关注
实名认证
文档贡献者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档