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第五章:有機化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应
第五章:有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应
朱成建 教授、博导
南京大学化学化工学院
1、共价键(Covalent Bond)的一些基本概念
有机化合物中的原子主要以共价键相结合。
价键理论和分子轨道理论
价键理论的要点:(i)价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果;(ii)共价键的饱和性;(iii)共价键的方向性。
一、有机化合物的结构
(1)碳原子轨道的杂化(Hybridization)
碳原子的价电子轨道
sp3杂化
s轨道和3个p轨道杂化组成4个等同的方向性更强的sp3杂化轨道,对称轴彼此之间的夹角为109°28′
sp2杂化
s轨道和2个p轨道杂化组成3个等同的方向性更强的sp2杂化轨道,其对称轴在同一个平面内,彼此之间的夹角为120°。
sp杂化
s轨道和1个p轨道杂化组成2个等同的方向性更强的sp杂化轨道,其对称轴之间的夹角为180°。
(2)有机分子中共价键的类型:σ键与π键
σ键
π键
两个原子的轨道沿键轴方向重叠,电子云绕着键轴对称分布。
两个原子的轨道互相平行进行最大的侧面重叠,电子云分布在两个原子键轴的平面的上方和下方。
甲烷的分子结构
几个有机小分子的分子结构:
乙烷的分子结构
乙烯的分子结构
乙炔的分子结构
(3)电子的离域——-离域键
分子轨道理论:组成分子的所有原子的价电子不只从属于相邻的原子,而是处于整个分子的不同能级的分子轨道中。
分子轨道的导出:
原子轨道线性组合
在讨论有机物的结构时,用价键法描述σ键部分,用分子轨道法描述π键部分。
丁二烯
4个π电子分布不是局限在1,2碳原子和3,4碳原子之间,而是分布在包含4个碳原子的2个分子轨道中,这样形成的键叫做离域键(Delocalized Bond)。
苯
休克尔(Hückel)规律
苯环有特殊的稳定性,难于起加成反应,易于起取代反应,这些特性称为芳香性(Aromaticity).
但是,环丁二烯、环辛四烯与苯相似,都是环状共轭体系,但没有芳香性,具有典型烯烃性质,更活泼。
环状平面共轭多烯体系中含有4n+2个电子时,化合物就具有芳香性,这就是休克尔规律。
2、共价键的属性
键长(Bond Length):以共价键相结合的两原子之间的距离。
离域键键长平均化
价键
C—C
C—H
C=C
C≡C
键长(pm)
154
110
134
120
键角(Bond Angle):分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键之间的夹角。
环丙烷:香蕉形的弯曲键,存在角张力。
键能:对多原子分子,键能指分子中几个相同类型键的离解能的平均值。
是化学键强度的主要衡量标准;相同类型的键中,键能愈大,键愈稳定。
键
键能(kJ/mol)
键
键能(kJ/mol)
C—H
415.3
C—O
357.7
C—C
345.6
C—Cl
338.9
C=C
610
C—Br
284.5
C≡C
835.1
C—I
217.6
键矩:正负电荷中心的电荷与正负电荷中心的距离的乘积。
m=ed
分子的偶极矩是各键的键矩向量和。
3、有机化合物的结构表示法
路易斯式
凯库勒式
结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3
键线式
另有锯架式、纽曼投影式、Fischer投影式等
要点:
掌握烷烃、乙烯、乙炔、1,3-丁二烯、苯的分子结构及键参数;休克尔规则。
1、按碳架分
二、有机化合物的分类
2、按官能团分
官能团(Functional Group):分子中能决定一类化合物主要性质、特别能起反应的一些原子或原子团。
化合物类别
官能团
化合物类别
官能团
烷烃
无
醛或酮
C=O 羰基
烯烃
C=C 双键
羧酸
COOH 羧基
炔烃
C≡C 三键
胺
NH2 (NH, N) 氨基
芳烃
芳环
磺酸
SO3H 磺基
卤代烃
卤素
3、两种分类法结合运用
三、有机化合物的命名 (Nomenclature)
(一)普通命名法
1、主碳链数目 + 化合物类别
主碳链数目≤ 10,天干:甲、乙、丙、丁等
主碳链数目 10,汉数字
2、用正、异、新、仲、叔、季等表示某些特定的碳架结构。
CH3CH2CH2COOH,正丁酸;(CH3)2CHCH2OH,异丁醇
(二)系统命名法
根据IUPAC命名原则,结合普通命名法的基本名称和汉语特点
常见取代基
1、化合物母体名称的选择
对于多官能团化合物,选择哪一个官能团作为化合物的母体名称,遵循如下顺序:
优先顺序
基团
作官能团母体名
作取代基名
1
-COOH
羧酸
羧基
2
-SO3H
磺酸
磺基
3
-COOR
酯
烃氧羰基
4
-COX
酰卤
卤甲酰基
5
-CONH2
酰胺
氨基甲酰基
6
-CN
腈
氰基
7
-CHO
醛
甲酰基
8
-CO(R)
酮
酮羰基
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