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有机化学
应用化学系有机教研室
第一章 绪 论
一、有机化学
化学是研究物质组成、结构、性质及其变化规律的一门学科
有机化学是研究“碳”的化学,是研究有机化合物的化学;是研究碳氢化合物及其衍生物的化学
有机化学的发展、研究方向等
第一节 有机化学与有机化合物
有
机
化
学
发
展
十九世纪初产生,至今约200年的时间
使用有机物
提取有机物
有机化学理论建立
合成有机物
有机化学提出
1777年瑞典化学家Bergman
“无机”“有机”。
1806年瑞典化学家Berzelius(伯则里)
“有机化学”
1848年Gmnlin(葛美林) 定义
约公元前770年
十八世纪末,瑞典化学家舍勒开始。
如:酒石酸(1770)、草酸(1776) 、乳酸(1780)、尿酸(1780)、柠檬酸(1784)、
苹果酸(1785)、没食子酸(1786)、 焦性没食子酸 。
其它化学家还有尿素(1773)、吗啡(1805)、叶绿素(1818)、1820年,马钱子碱、番木鳖碱、辛可宁等生物碱。
提出“生命力学说”。
1828年,德国化学家魏勒(W?hler,F.)
制尿素:1845年,柯尔伯(H.kolber)
制得醋酸;1854年,柏赛罗(M.berthelot)
合成油脂类化合物;尔后,布特列洛夫
合成了糖类化合物;……
推翻“生命力学说”。
分析有机物
A.1781年拉瓦锡( Lavoisier ) 燃烧理论
应用于有机分析
B.杜马提出氮的分析法(杜马定氮法)
C.李比希( Liebig )进一步改进了析方法,
使碳氢分析成为精确的定量分析技术
1855,von Baeyer提出了环张力学说;
1861,布特列洛夫,化学结构的概念;
1865,凯库勒Kekule(德)碳四价学说
碳原子自相结合成键碳原子四价的概念
1874,范霍夫Van’t Woff(荷)及
勒贝尔Lebel(法)的 正四面体概念;
1917,Lewis(美)电子对理论;
1931,Huckel(德)芳香结构理论 ;
1933,Ingold(英)化学动力学——饱
和碳原子的亲核取代反应历程;
1962,福井谦一,“前线轨道理论”;
1965,Woodward—Hoffmann分子轨道
对称守恒原理;
1967,Corey逆合成分析原理;
1972,Olah碳正离子的系统概念;
1978,Lehn超分子化学(主客体化学)。
有
机
化
学
重
要
性
1901~2002年,诺贝尔化学奖共94项,其中有机化学方面的
化学奖57项,占化学奖61%
从20世纪下半叶起,化学的主要任务不再是发现新元
素,而是合成新分子,特别是人们感兴趣的明星分子。
一徐光宪一
二、有机化合物
有机化合物:是指碳氢化合物及其衍生物
(一)有机化合物的特点
1.是共价化合物,极性较弱或无极性
2.难溶于水 ,易溶于极性小的有机溶剂
3.分子组成复杂,同分异构现象明显,种类多
4.分子间作用力小,以色散力为主
5.容易燃烧 ,灰分少或没有
6.熔点低,一般在300℃以下
7.热稳定性差,易分解
8.反应速度慢,副产物较多,反应机理复杂
( 二)有机化合物的研究程序
1. 分离提纯
2. 元素分析和实验式确定
3. 相对分子质量的确定及分子式的确定
例:实验式C6H11Cl, 相对分子质量237, 得分子式 C12H22Cl2
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
气液色谱、 X衍射等。
[物理方法]
红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)
( 三)有机化合物的同分异构现象
在以上同分异构现象中有互为两种属于纯净物,
是因为构象异构和互变异构的物质只需很少的能量就可以
很快实现相互转化,我们认为它们是同一种物质
碳架异构
位置异构
官能团异构
分子式相同,碳原子的连接方式不同引起的
构造异构体
例如
分子式相同,碳原子的连接方式相同,由于某官
能团或者取代基位置不同引起的构造异构体
例如
例如
分子式相同,官能图的种类不同引起的构造
异构体
( 四)有机化合物结构表示方法
1.分子式
例:丁烷
C4H10
2.实验式
C2H5
3.路易斯电子式
Lewis 电子式
4.凯库勒结构式、 Kekulé 结构式
5.键线式、折线式
1)将普通式改写成键线式
2)将键线式改写成普通式
3)写出2-甲基丁烷的结构式、结构简式、键线式
结构式
结构简式
键线式
一、 价键理论
原子的电子配对成键,形成稳定的电子构型。
这种用电子对表示共价键结构的化学式称为lewis
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