高三有机化学总复习讲述.ppt

（一）官能团（器官功能；当官的） 试题特点：结合新材料、新能源、新医药等新物质，考查官能团性质；主要是选择题。 官能团的识别、书写，在有机推断。 OHC-C2H5 CH3CH2OOCCH2CH3 认识官能团 双基过手 CH3COCH3 ~ CH3CH2OCH3 醚 醚 酮 酯 Br2 Br2 2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 6 能力训练 （二）反应类型： 1 四类取代反应 2 加成与消去反应 3 氧化与还原反应 4 酯化与水解反应 5加聚与缩聚反应 典型有机物和有机合成 重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件 反 应 类 型 有机物类别 反应条件 说 明 取 代 反 应 ①饱和烃、苯的同系物 侧链卤代： 光照、 ②苯的同系物 苯环卤代：常温、铁屑、 ③酚 纯卤素单质、 苯环取代：常温、 浓溴 水 ④卤代烃 氢氧化钠水溶液、 共热 加成：烯、炔、芳香族 化合物、醛、酮 消去：卤代烃、醇 氧化：不饱烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖、酚 还原：醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物 酯化与水解：各种醇与各种酸 机理：利用示踪原子揭示酯化与水解 范围：①羧酸与醇②无机含氧酸与醇③酸与醇羟基④羧基与醇羟基⑤形成酯基 应用：取代反应、成环反应、缩聚反应 质量关系：每形成1mol酯基—COO—，对应于产物H2O18g (四)同分异构体 结构异构 碳骨架异构 官能团异构 位置异构 类型异构 书写 顺序: 碳链异构→位置异构→官能团异构 －－即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方法： 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间 判断 等效转换法 若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目相等，则m+n＝y 等效氢原子法（等效氢原种类＝一卤代物种类） ①同一碳原子上的氢原子是等效的 ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 ③处于中心对称位置上的氢原子是等效的 分子式为C4H10O的同分异构体有哪些？ 例题 C－C－C－C 2种 醇类： 2种 醚类： 一氯代物的对称性 二氯代物:排列与组合 “立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示： （1）“立方烷”的分子式为 ________ （2）其一氯代物共有______种 （3）其二氯代物共有______种 Cl 1 2 3 C8H8 1 3 例题 立体异构 [思考]1.蒽的结构简式为 该分子 的一氯代物有几种? 1 3 2 对称性：3种 [思考]2. 蒽的二氯代物有多少种同分异构体，（ ） A、12种 B、13种 C、14种 D、15种 D 排列与组合： 相同α –α：3种 β –β： 3种 γ --γ ： 1种 不同α– β： 4种 α –γ： 2种 β– γ： 2种 [思考]3.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则蒽的八氯代物有（ ） A、12种 B、13种 C、14种 D、15种 D 等量代换：10-8=2 （五）有机框图推断： 有机推断的一般思路 寻找衍变关系 结构信息 数字信息 反应信息 隐含信息 推测官能团 推测分子式 推测结构式 利用有机化学反应机理将分子式（或部分分子式）进行“加加减减”，从而推出未知物的分子式（或结构简式）。其本质是化学反应前后原子守恒的规律在有机推断中的应用。例如： ①“加减”（“残基”方法）： 解有机化学题常用的思维方法 ***2004-上海-22.  某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有  A.两个羟基 B.一个醛基   C.两个醛基 D.一个羧基 D C2 H2O2 - H2O2 C2 (A) C8H6O2 - C6H5 C2 HO2 - C HO C O (B) －C≡C－ － C－ C8H6O2 - C6H4 C8H6O2 - C6H4 C