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第16章 醛和酮 (Aldehydes，Ketones) 第一节 分类和命名 第二节 结构和物理性质 第三节 醛酮的化学性质 亲核加成 α-C及α-H的反应 氧化与还原反应 目的要求 1.了解醛和酮的普通命名法，掌握醛和酮的系统命名法 2.掌握醛和酮的化学性质 3.熟悉醛和酮的鉴别方法 4.了解和医学相关的醛和酮的代表化合物 醛(aldehyde)和酮(ketone)是分子中含有羰基(carbonyl group)官能团的有机物。羰基至少和一个氢原子结合的为醛(-CHO又叫醛基), 羰基和两个烃基结合的为酮。 第16章 醛和酮 第16章 醛和酮 醛和酮互为异构体。饱和一元醛酮具有通式 CnH2nO。 醛 酮 上页 下页 首页 第一节 分类和命名 一、分类 芳香醛酮的羰基直接连在芳香环上。 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (一、分类) 甲基酮 上页 下页 首页 二、命名 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) (一) 习惯命名法 醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。 2-丁烯醛 2-butenal 苯甲醛 Benzaldehyde 上页 下页 首页 简单酮按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。含有芳烃基的酮，命名时把芳烃基作为取代基，且放在名称的前面。 甲(基)乙(基)酮 methyl ethyl ketone 甲基环己基酮 methyl cyclohexyl ketone 二苯酮 diphenyl ketone 甲基苄基酮 benzyl methyl ketone 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页 下页 首页 结构比较复杂的醛、酮，多用系统命名法命名。选含羰基的最长碳链为主链, 从靠近羰基一端给主链编号。 (二) 系统命名法 2-甲基丁醛 2-methylbutanal 4-甲基-2-戊酮 4-methyl-2-pentanone 苯乙酮 acetophenone 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页 下页 首页 4-戊烯-2-酮 4-甲基-3-丙基- 课堂练习: 命名 2-甲基-5-氯己醛 3-penten-2-one 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页 下页 首页 第二节 结构和物理性质 第16章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、结构) 比较 平面分子 羰基碳为sp2杂化，碳原子的3个sp2杂化轨道分别与氧及其它2个原子形成 3个σ 键，这 3个σ 键处于一个平面，羰基碳余下的1个未杂化的 p 轨道与氧的 2p 轨道彼此平行重叠，形成π键。 上页 下页 首页 羰基平面 C=O极性较大，醛、酮是强极性分子(μ=2.3~2.8D). 第16章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、结构) 上页 下页 首页 醛、酮沸点比相对分子质量相同的烃类高, 比相应的醇低。除甲醛是气体外, 12C 以下的脂肪醛、酮是液体, 高级醛、酮是固体。 醛、酮的水溶度比相应的烃或醚大。低级醛酮如甲醛、乙醛、丙酮能与水混溶, 其它醛酮水溶度随相对分子质量增加而下降。 某些中级醛和一些芳香醛具有愉快的香味。 第16章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、物理性质) 上页 下页 首页 加成 氧化反应 还原反应 α-C及α-H的反应 d+ d- 醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多种化学反应。 第二节 醛、酮的化学性质 第16章 醛和酮 第二节 化学性质 上页 下页 首页 一、加成反应 第16章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) H ： CN H ： SO3Na H ： OR H ： NH-G XMg： R —H 上页 下页 首页 1. 加HCN —— a-羟腈（又叫氰醇 cyanohydrins） α-羟基丙腈 第16章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页 下页 首页 HCN与醛酮的加成反应为接长碳链的方法之一。 -CN经水解可形成羧酸,经还原又可生成胺类化合物。 第16章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页 下页 首页 2. 加醇——形成缩醛(或缩酮) 在干燥HCl存在下，醇与醛的羰基加成生成半缩醛，半缩醛还可以与另一分子醇反应, 失水生成缩醛(acet