有机化合物的定性鉴别教材.ppt

（六）有机化合物的定性鉴别 ; 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃 6．酰氯检验醇 7．硝酸铈铵试剂检验10碳以下的醇 8．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 9．土伦试剂鉴别醛和酮 10. 2,4-二硝基苯肼检验醛和酮 ; 11．菲林溶液鉴别脂肪醛 12．碘仿反应鉴别甲基酮 13．利用羧酸和酚的酸性差别鉴别和提纯羧酸和酚 14．苯酚与溴水反应鉴别苯酚 15. 用苦味酸鉴别有机碱，鉴别芳香烃 16. 对亚硝基苯酚与苯酚的缩合反应鉴别亚硝酸盐 17．三氯化铁试验检验酚和烯醇 18．兴斯堡反应鉴别一、二、三级胺 19．亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺 20. 形成糖脎的实验鉴别糖 21．茚三酮试验鉴别氨基酸 ; 烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应。据此，可鉴别烯烃。; 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃; 实验：在试管中加入几滴烯烃样品和l～2 ml水，待样品溶解后，边摇动边滴加2％高锰酸钾溶液，观察反应情况，记录实验现象。 （紫色消褪为正反应）; 末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀。据此可鉴别末端炔烃类化合物。; 实验：将2ml水和一小粒氯化亚铜固体加入到一干净试管中，然后滴加2mol/L的氨水至沉淀刚好完全溶解。将2滴末端炔烃试样加入此溶液中，观察反应现象。记录实验结果。（有红色沉淀产生为正反应）;5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃;实验设计题 请设计一组实验，来证明卤代烃的反应活性次序是： 苯甲型、烯丙型三级二级一级苯型、乙烯型 ;;;8．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇;; 实验：将2ml 5％的硝酸银溶液和2滴10％的氢氧化钠溶液加入一干净试管中，然后边摇动边逐滴加5％的氢氧化铵溶液直到生成的氧化银沉淀恰好完全溶解为止。在试管中加入几滴样品（不溶于水的样品先用少量乙醇溶解），在室温放置片刻，若无银镜出现，须在沸水浴中温热几分钟观察银镜是否生成。记录实验结果。（试管壁上有银镜或黑色沉淀出现为正反应）; 醛或酮与氨衍生物反应后生成的产物多半是有特殊颜色的固体，很容易结晶，并具有一定的熔点，所以经常用来鉴别醛酮。最常用的鉴定醛或酮的一个反应是2,4-二硝基苯肼与醛、酮的羰基发生亲核加成反应。该反应生成的产物为黄色、橙色或红色沉淀。;思考题 1常用的与醛或酮反应的氨衍生物有哪些？写出他们的名称和结构。 2写出吉拉德试剂的结构式。该试剂的特点是什么？ ;11．菲林溶液鉴别脂肪醛; 试验：将等量的菲林A和菲林B在一试管中混合均匀后，加入几滴试样，振摇均匀，然后在沸水浴中加热，观察反应现象。（有红色沉淀出现为正反应） ; 实验：在试管中加入2～3滴甲基酮试样，1ml碘-碘化钾溶液，然后逐滴加入 15%的氢氧化钠溶液至溶液呈淡黄色，用力振摇，若无结晶析出，可在温水浴中微热，并补加1～2滴碘溶液，观察反应现象。记录实验结果。（有碘仿的黄色结晶析出为正反应）; 思 考 题 1 碘仿反应也可以鉴定乙醇。在该反应中，碘起两种作用，一是先使乙醇脱氢，形成乙醛；随后进行取代反应，使乙醛成为三碘乙醛，该化合物在氢氧化钾的作用下，生成碘仿和甲酸盐，甲酸盐与碘化氢反应转变为甲酸。请写出上述各反应的反应方程式。 2 由思考题1能否得出结论：碘仿反应也可用于鉴别能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物。 3 下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些不能发生碘仿反应？ 乙酸乙酯、乙酸、乙醇、乙醛、丙酮、丙醛 ;13．利用羧酸和酚的酸性差别鉴别和提纯羧酸和酚;生成一元卤代酚后，由于卤原子的吸电子作用，酸性比原来酚的酸性更强，更容易生成酚盐负离子，因此更容易卤化。例如苯酚与溴水反应生成邻、对位全被取代的三溴苯酚，但反应并不到此为止，还继续反应，生成无色的溴化环己二烯酮沉淀。此化合物经用亚硫酸氢钠溶液洗后，再还原成三溴苯酚。; 在一般的书中，将用溴水鉴别苯酚的反应写为;思 考 题 1. 2,4,4,6-四溴环己二烯酮可用做苯胺及苯酚衍生物的溴化试剂。为什么？ 2.写出吉拉德试剂的结构式。该试剂的特点是什么？ ; 苦味酸与有机碱反应生成难溶的盐，熔点敏锐，故在有机分析中，常用以鉴别有机碱，根据熔