ch8醛酮醌讲解.ppt

第八章 醛、酮、醌;三、命名;苯(基)甲醛 ;3,5-辛二酮;3-丁烯-2-酮;沸点： 与分子量相近的醇、醚、烃相比，有b.p： 醇＞醛、酮＞醚＞烃 原因： a. 醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键； b. 醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩： ;溶解度：与醇相似。低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮不溶 于水。因为醇、醛、酮都可与水形成氢键： ;与双键有相似之处，也有不同; 醛酮的结构与反应性;一、亲核加成;（一）与含碳亲核试剂加成 1. 与氢氰酸加成;用途、意义：制备α－羟基酸、多一个碳的羧酸。;2. 与炔化物加成;3. 与格氏试剂的加成;（二）与含硫亲核试剂加成;用途： A. 鉴别醛酮： ;C． 制备α-羟基腈 ;（三）与含氧亲核试剂加成;反应机理：;;; 用途： ;（四）与含氮亲核试剂的加成;;;（一）卤仿反应;b. 合成：;（二）醇醛缩合反应（也叫羟醛缩合反应）;（三）交叉醇醛(酮)缩合反应; 甲醛不含α- 氢：;（四）其它负碳离子对羰基的加成反应;（1）Perkin缩合反应;（2）Knoevenagel反应;（3）Darzens反应;Ylides试剂制备：;合成与应用;三、氧化、还原反应;;;（二）醛、酮的还原反应; Meerwein-Poundorf还原 —— Oppenauer氧化的逆反应;2. 还原成亚甲基;Kishner-Wolff-MLHuang:;（三）歧化反应;（三）醛显色反应 ;第四节 醛、酮的制备;二、炔烃的水合反应; 同碳二卤代物水解，也可得到醛酮：;五、Friedel-Crafts酰基化反应;七、Reimer-Tiemann反应;二、不饱和醛、酮的化学性质;（二）亲核加成;共轭不饱和醛酮的加成;（三）Micheal加成;三、乙烯酮; 化学性质非常活泼