选修5第一章_认识有机化合物解决方案.ppt

* 1、红外光谱（知道不要求分析） [讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 限于在知道红外谱图中的化学键和官能团可以确定有机物的结构，大学有机化学将专门学习。 * 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的“环境”不同，即等效碳、等效氢原子的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 31 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + CH3CH2OH + 质荷比 相对丰度/% 某有机物A的质谱图: 乙醇的质谱图 最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯  B 三、分子结构的鉴定 结构式 （确定有机物的官能团） 分子式 2、核磁共振氢谱 1、红外光谱 测：有机物分子中的化学键或官能团 测：有机物分子中氢原子的种类和数目 现代化学测定有机物结构的方法 红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外光谱仪 核磁共振仪 2、核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。 核磁共振法 （H’—NMR） 作用：测定有机物中H 原子的种类 信号个数 信号强度之比 峰面积 和数目 分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO C 练习.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是 ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 A 问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ ２种；９：１ １种 ３种；３：２：１ ４种；３：２：１：６ CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-OH 诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年) 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 美国 芬恩 日本 田中耕一 瑞士 维特里希 练习、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO