三章烴的含氧衍生物.pptVIP

3、苯酚的化学性质 　　乙醇与苯酚都含有相同的官能团，已知乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？该如何证明？ (1)苯酚的酸性 （用NaOH溶液） 浑浊 澄清 　　【实验3-3】（2）向苯酚的浑浊溶液中逐滴加入5％的NaOH溶液 并振荡试管 　　现象： 浑浊液体变为澄清透明的溶液 结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性 OH ＋NaOH OHa ＋H2O 苯酚具有酸性，其酸性如何呢？ [实验3-3]（3）再向试管中加入稀盐酸 现象：澄清透明溶液变浑浊 结论：苯酚的酸性不强 苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应，还可以跟弱酸如碳酸反应 OHa ＋HCl OH ＋NaCl ONa ＋CO2+H2O ＋NaHCO3 OH [小结]苯酚具有弱酸性：碳酸 苯酚 　　强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠 　　[练习] 比较醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱： 　　[思考] 乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官能团——羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？ 醋酸 碳酸 苯酚 化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离，比水还难电离，因此不显示酸性。 （2）苯酚的取代反应 　　苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？ 　　[实验3-4] 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。 现象： 立即有白色沉淀生成 [注意] (1) 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）。 　　[结论]苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代。 白色 无特殊要求 苯酚稀溶液和浓溴水 苯酚的溴代 催化剂 苯和液溴 苯的溴代 产物 反应条件 反应物 苯和苯酚的溴代反应比较： 　　性质决定于结构。从分子结构可知：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 1. 醇、酚的区别 一、醇 醇 醇 酚 醇 OH CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH OH CH3 酚 ① ② ③ ④ ⑤ 脂肪 芳香 脂肪 有关物质的结构比较 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 CH3CH2OH —OH 羟基与链烃基相连 —CH2OH 芳香醇 —OH 羟基与芳烃 基侧链相连 —OH 酚 羟基与苯环 直接相连 —OH 2. 醇的分类 醇 一元醇 多元醇 饱和一元醇: 不饱和一元醇 CnH2n+1OH ：如乙二醇、丙三醇等 ① ③ ④ ② ⑤ ⑥ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ CH3CH2OH CH2=CHCH2OH OH CH2OH CH2-OH CH2OH CH2-OH CH2OH CH-OH 最简单的脂肪醇——甲醇 最简单的芳香醇——苯甲醇 最简单的酚——苯酚 　　乙二醇：无色，粘绸，有甜味的液体，其水溶液的凝固点低，可用作内燃机的抗冻剂，也是制造涤纶的重要原料（的确良）。 CH2OH　-[-OCH2CH2OOCC6H4CO-]n- 聚对苯二甲酸乙二醇酯 CH2OH 　　丙三醇(甘油)：无色，粘绸，有甜味的液体，吸湿性强，能与水、乙醇以任意比互溶，其水溶液的凝固点低(防冻剂)，硝化甘油——烈性炸药 CH2OH　 CH2OH CHOH　 3. 醇的命名 【练习】 写出下列醇的名称 CH3—CH2—CH—CH3 OH ② CH3—CH—CH2—OH CH3 ① 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 资料卡片P48 思考与交流 4. 醇的物理性质 表3-1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 －0.5 58 丁烷 97.2 60 丙醇 －42.1 44 丙烷 78.5 46 乙醇 －88.6 30 乙烷 64.7 32 甲醇 沸点/℃ 相对分子质量 名称 醇的沸点远高于烷烃。 表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较 259 3 1，2，3-丙三醇 188 2 1，2-二丙醇 97.2 1 1-丙醇 197.3 2 乙二醇 78.5 1 乙醇 沸点/℃ 分子中羟基数目 名称 醇羟