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无机立体化学.doc
无机立体化学
吴 国 庆
guoqing.wu@
第一部分
分子手性的对称判据
立体结构的含义
无机立体结构是指无机分子中的原子在三维空间中的排列。
分子立体结构不包括孤对电子
分子结构的测定技术举例: 红外光谱
手性分子
具有相同立体几何结构却具有不能在三维空间里重合的镜像关系的两个分子互为手性异构体;它们是手性分子。手性异构体又称对映异构体或光学异构体。
过氧化氢 H2O2
分子的对称型
对称轴(Cn)
通过分子的质心插一根轴,实施旋转操作:
旋转的角度 360/n,n=1,2,3,4,5,6,···,∞
C1 旋转360o(360/1,n=1),图形复原,也即不能分辨是否发生过旋转。
只含C1不含任何其他对称元素的分子称为C1对称型分子。
C1对称型物体举例:
C1对称型分子
许许多多分子是C1对称型分子。
C1对称型分子又称“非对称分子”,因为分子中除了C1旋转轴外找不到任何其他对称元素,而C1旋转轴是无处不在的,是所有物体普遍存在的,所以,C1对称型即不具有对称性的分子,是真正意义的“不对称分子”。
对称 symmetry symmetrical
非对称 nonsymmetrical
不对称 asymmetrical
不对称分子
不对称分子又称手性分子。它们具有“手性”。
不对称分子不限于C1对称型分子。
所有Cn型分子,n = 1,2,3,4,5,6,··· ,∞ 都是不对称分子,都具有手性。
不对称分子具有异手性的异构体。它们是一对对映体。
生物分子的手性甚至会反映到生物体的外形上.试留心观察一下:自然界有无“左旋蜗牛”?打假新问题? ——真假“牛魔王”
Cn 手性物体举例
它们都只有一个对称元素
Cn 旋转轴
分别是
C2 C3
C4 对称型
水分子是不是 C2 对称型 分子?
水分子有没有手性? 没有!
水分子除有一根C2旋转轴外还有两个镜面 有一根 C2 旋转轴又有两个包含旋转轴的相互垂直的镜面的分子 属于 C2V 对称型
C2v对称型分子举例
H2O CH2O CH2Cl2 ClHC=CHCl
C2v对称型分子为什么没有手性?
有镜面的分子都没有手性! 为什么?
镜面将分子等分成左右两半;若外设一个镜面得到镜像分子,镜像分子的左半是真实分子的右半,镜像分子的右半是真实分子的左半,因而镜像分子和真实分子毫无差别!
只要分子含镜面,便不具有手性,不是手性分子。
镜面和反映操作
镜面是对称元素
反映是对称操作
镜像和实物能否重合?
C1 对称型分子,有手性
Cs 对称型分子,无手性
Cs 对称型——只有镜面一个对称元素
找一找以下分子又没有镜面?
O2 HCN CO2 HCl
结论:所有线形分子都不是手性分子。
C3V
NH3 CH3Cl CH3CCl3 C9H15NH3+
镜面和旋转轴属于两类不同的对称元素
旋转轴是真正可实施对称操作的对称元素;镜面不是真正可实施对称操作的对称元素。
旋转轴属于第一类对称元素;镜面属于第二类对称元素。
第一类对称元素只有一类——旋转轴;而镜面只是第二类对称元素中的一种。
凡含第二类对称元素的分子都不是手性分子。
对称中心与反演操作
对称中心是另一种第二类对称元素。
具有对称中心的分子都没有手性。
只有对称中心,是 Ci 对称型
有 S4 对称元素的分子也没有手性
实际上既无如图所示的镜面又无四重旋转轴
D2d对称型是有镜面的,但不在图中所示的虚设的镜面的位置上!
映轴(旋转反映轴、像转轴)Sn映轴Sn是一种虚轴,是镜面(s)和与镜面垂直的旋转轴(Cn)复合的对称元素
镜面
虚设的镜面
虚设的镜面
镜面
对称中心
虚设的
四重轴
虚设的二重轴
手性的对称性判据
只含实轴(旋转轴 Cn)的分子必定是手性分子。
反之——
凡含虚轴(Sn)的分子都必定不是手性分子。
S1 即镜面(σ)。
S2 即对称中心(i)。
S4n(n=1,2,3···)也是独立的对称元素。
因此,只要在分子里找不到镜面、对称中心或者S4n, 就是只含实轴的分子,是手性分子。
极性的对称性判据
极性分子具有电偶极子。
电偶极子一头呈正电性,另一头呈负电性。
电偶极一定在分子的一根旋转轴上。
呈现电偶极的旋转轴是一个首尾不能颠倒的轴,可称为极轴。
只有两类对称型可能具有极轴——Cn 和 Cnv
除 Cn 对称型和 Cnv 对称型 外的所有其他对称型都不可能是极性分子。
注:CS 就是 C1v,因此 CS 对称型 也可能是极性分子。
结论
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