有機化合物的结构和命名ppt.pptVIP

2009年奥林匹克化学竞赛辅导讲座---有机化学部分;1. 有机化学 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论 与方法的科学 2.有机化合物 1）含碳的化合物. 2）碳氢化合物及其衍生物。;2. 3、有机化合物的特点 有机化合物400万种以上，无机物几十万 (1)碳原子的结合力强 (2)共价键的形式不同： 原子间的结合方式：链式结构，环状结构 共价键：单键，双键，叁键 ;;(3)普遍存在着同分异构现象：： 分子式相同而结构不同的现象 ;二、 有机化合物的结构;碳原子的价电子层结构;sp3杂化轨道电子云分布示意图;Sp2杂化示意图;乙烯中键的形成;?键和?键;π键的特点;乙炔的结构;苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互成键; (1) 键长 (2) 键角 (3) 键能 (4) 偶极矩 ;键的类型;偶极矩---衡量分子极性大小的物理量。 ;2.分子轨道理论;当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时，如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面（基面）。例：;原子轨道组成分子轨道时，必须符 合三个原则： ;3.有机化合物分子结构表示法;结构简式: 键线式: ;三、有机化合物的分类;2. 按官能团;醛： 醛基-CHO 酮： 羰基-CO- 羧酸： 羧基-COOH 羧酸衍生物: 酯、酰卤、酸酐、酰胺 胺：氨基-NH2 硝基化合物： -NO2 磺酸基 -SO3H ;3. 两种分类法结合运用;四、有机化合物的命名;1、 按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类 －COOH、－SO3H、－COOR、－COX、 －CONH2、－CN、－CHO、－COR、－OH、 －SH、－NH2、 －OR、C≡C、C=C、R 、 2、 选取含有主官能团在内的碳链最长的取代基最多的侧链位次最小的主链作为母体 3、 将母体化合物进行编号，使主官能团位次尽量小 4、 确定取代基位次及名称，按次序规则*给取代基列出次序，较优基团后列出 (优先靠后） 5、按系统命名的基本格式写出化合物名称;有机化合物系统命名的基本格式;3, 4-二甲基庚烷 ;在系统命名法中，取代基的排列顺序、顺反构型的确定、手性化合物的绝对构型都根据这个次序规则 双键化合物的Z/E命名法 单脂环化合物的顺反(cis/trans)命名法 旋光化合物（含1个、2个手性碳化合物）的R/S标记及其命名 ;次序规则;c. 如果基团含有双键或三键时，则当作两个或三个单键看待，认为连有两个或三个相同原子。 ;有机化合物的命名例题;例题;需了解几个化合物的俗名及缩写 ;蚁酸：又叫甲酸，化学式为HCOOH; 醋酸：又叫乙酸，化学式为CH3COOH; 草酸：又叫乙二酸，化学式为HOOC-COOH; 硬脂酸：又叫十八酸，化学式为 C17H35COOH; 软脂酸：又叫十六酸，化学式为C15H31COOH; ;反-3-苯丙烯酸;;甘氨酸：NH2CH2COOH 卤仿：三卤代甲烷，如氯仿（三氯甲烷CHCl3）；碘仿 （三碘甲烷 CHI3） 甘油：又叫丙三醇， DMF：常用的有机溶剂，化学名为：N,N-二甲基甲酰胺， 化学式为(CH3)2NCHO DMSO：常用的有机溶剂，化学名为：二甲亚砜， 化学式为(CH3)2SO DNA：脱氧核糖核酸， RNA：核糖核酸;核糖水解得到的杂环碱: 嘌呤碱-----腺嘌呤,鸟嘌呤 嘧啶碱 ; ;核苷酸 核酸的结构 ;β-1,4 -苷键;D-2-脱氧核糖;五、有机化合物的同分异构现象;1、互变异构 ;2、顺反异构;3、对映异构;物质的旋光; 平面偏振光——只在一个平面上振动。;旋光物质;旋光性与对映异构现象;两种不同的四面体构型; 对映体 ;乳酸分子的两种构型; 通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子 。;手性与对称因素;构型的R.S命名;构型的标定; ;构型的表示方法;对平面式直接观测，若次序排在最后的原子或基团在竖线上，另外三个基团由大到小按顺时针排列，为R构型，按逆时针排列则为S构型。 (小上下构型正，小左右构型反）; 如果次序排在最后的原子或原子团，在横线上，另外三个基团由大到小为顺时针排列，为S构型，按反时针排列，则为R构型。;D/L和R/S命名法之间并无一定的对应关系。;手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)必要和充分的条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。 判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有