热考题型突破系列(十)有机合成与推断题的解题策略讲解.ppt

热考题型突破系列(十) 有机合成与推断题的解题策略;【题型示例】 角度一　运用结构简式和特征反应条件的综合推断题 1.(2015·全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：;回答下列问题： (1)A的名称是________，B含有的官能团是________。 (2)①的反应类型是________，⑦的反应类型是____。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______________。;(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线________。;【解析】(1)分子式为C2H2的有机物只有乙炔，由B后 面的物质推断B为CH3COOCH＝CH2，含有的官能团为碳 碳双键、酯基。 (2)①为乙炔和乙酸的加成反应，⑦为羟基的消去反应。 (3)反应③为酯的水解反应，生成 和乙酸，由 产物可知C为 ，根据产物的名称可知D为丁醛 CH3CH2CH2CHO。;(4)根据双键中6原子共面的规律，凡是和双键直接相连的原子均可共面，相连甲基上的3个氢原子最多只有1个可共面可知最多有11个原子共平面。顺式结构是指两个相同的原子或原子团在双键的同一侧。 (5)与A具有相同的官能团是叁键，相当于在5个碳原子上放叁键，先写5个碳原子的碳骨架，再加上叁键，符合条件的有三种。;(6)根据上述反应⑤⑥⑦可知，先让乙炔和乙醛发生加 成反应生成 ，再把叁键变为双键，最后 羟基消去即可。;答案：(1)乙炔　碳碳双键、酯基 (2)加成反应　消去反应 (3)　 CH3CH2CH2CHO (4)11　;2.(2016·吴忠模拟)已知：①R—NO2 R—NH2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：;(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体，A转化为B的化学方程式是_________。 (2)图中“苯→E→F”省略了反应条件，请写出E物质的结构简式________________________________。;(3)在“ ”的反应中属于取 代反应的是________，属于加成反应的是________(填字 母)。 (4)结合图中信息，由苯合成 ，设计合成路线 (只写条件和目标产物)。 _____________________________________________。;【解析】应用信息②和各转化关系产物中各官能团在苯 环上的位置可知：—Br为对位定位基，而—NO2为间位定 位基。取得这些信息是推断A、B、C、D、E、F的关键。 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸作用生成 (A)， 它是一种密度比水大的无色油状液体。根据信息①， 结合反应：;由反应： 推知D为 ，根据以上反应和信息②的提示推知： —Br为对位定位基，而—NO2为间位定位基，;故由 的合成路线为;注意前两步合成顺序不能颠倒，否则会使—Br处于苯 环的间位。由 ，三者引入的顺序是 先卤原子，再硝基，最后引入甲基。;答案：(1)大;角度二　结合定量计算推断物质的结构 1.(2016·东营模拟)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。;已知： ①E能够发生银镜反应，1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F ③有机物D的摩尔质量为88 g·mol-1，其核磁共振氢谱有3组峰 ④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链;回答下列问题： (1)用系统命名法命名有机物B：________。 (2)E的结构简式为________。 (3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为_________。 (4)有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为_____________________________。;(5)已知有机物甲符合下列条件： ①为芳香族化合物 ②与F互为同分异构体 ③能被催化氧化成醛。 符合上述条件的有机物甲有________种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为_______。;(6)以丙烯等为原料合成D的路线如下： X的结构简式为