《有机化学少学时课件》第三章不饱和烃1.pptVIP

第3章 不 饱 和 烃 (一) 烯烃、炔烃和1.3-丁二烯的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构及二烯烃的分类 (三) 烯烃、炔烃和二烯烃的命名 (四) 共轭体系和共轭效应 (五) 共振论 (六) 烯烃和炔烃的物理性质 (七) 烯烃、炔烃和共轭二烯烃的化学性质;第1节 烯烃3.1 烯烃的结构;3.1.1 碳原子的 杂化轨道 ;3.1.2 乙烯分子的结构 ;3.1.3 ;3.2 烯烃的同分异构; 当烯烃的两个双键碳原子各连有不同取代基时, 会产生顺反异构。;3.3 烯烃的命名;2-乙基-1-戊烯;5- 十一碳烯;3.4 顺反异构体的命名;3.4.2 Z , E 命名法;(c) 当基团含有双键和三键时, 可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。;(E) - 3- 甲基 - 2- 戊烯 (Z) - 3- 甲基 - 2- 戊烯;3.5 烯烃的物理性质;顺-2-丁烯和反-2-丁烯极性差异：;3.6 烯烃的化学性质：;3.6.1 加成反应 催化 加氢 ;结论: 顺式异构体的稳定性较高 双键碳原子连接烷基数目越多,烯烃越稳定;2) 加卤素及亲电加成反应机理 (A) 加卤素;卤素加成的活性顺序：氟 〉氯 〉溴 〉碘;3) 加卤化氢及马氏规则;烯烃与HX加成机理：;(B) Markovnikov 规则;(C) Markovnikov 规则理论解释;电子效应;碳正离子重排;(D) 过氧化物效应;过氧化物效应的机理：;4) 加硫酸;烯烃间接水合置备醇;6) 加次卤酸;7) 硼氢化-氧化反应;3.6.2 氧化反应 碳碳双键的氧化产物随氧化剂和氧化条件的不同而异。; 2) 用氧化剂氧化 用等量稀的碱性高锰酸钾水溶液,在较低温度下与烯烃或其衍生物反应,生成 顺式-?-二醇。; 在较强烈的条件下(如加热或在酸性条件下),碳碳键完全断裂, 烯烃被氧化成酮或羧酸。例如:;烯烃结构不同,氧化产物也不同,此反应可用于推测原烯烃的结构。;3）臭氧化 将含有6%~8%臭氧的氧气通入到烯烃的非水溶液中，得到臭氧化物，后者在还原剂的存在下直接用水分解，生成醛和/或酮。;烯烃与过氧酸（简称过酸， ）反应生成 1,2-环氧化物，;3.6.3 聚合反应 ;聚丙烯;3.6.4 α-氢原子的反应 1）氯化反应;;2）氧化反应;低级烯烃;烯烃的制法 （甲）醇脱水 （乙）卤代烷脱卤化氢