有机化学第10章醇和醚.ppt

（醇、醚有许多共性，放在一起讨论） 醇：烃分子中的氢R-H被羟基-OH替代所得一类化 合物R-OH称为醇。 醚：醇分子中羟基上的氢RO-H被烃基R’替代所得一类化合物R-O-R’(R=R’,R≠R’)称为脂肪醚。 酚分子中羟基上的氢Ar-O-H被烃基-R’替代所得一类化合物Ar-O-R’ (R’=R,R’=Ar)称为芳醚。;10.1 醇的结构、分类和命名; 两个只填充一个电子的SP3轨道各与烃基中的碳和羟基中的氢结合，另两个SP3轨道都填充着两个成对的电子。;二、醇的分类;2、按羟基所连接的烃基种类分类;3、按醇分子中所含羟基的数目分类;三、醇的命名; 普通命名法 系统命名法 正丁醇（伯醇） 1-丁醇 仲丁醇（仲醇） 2-丁醇 异丁醇（伯醇） 2-甲基-1-丙醇 叔丁醇（叔醇） 2-甲基-2-丙醇 5-甲基-3-丙基-2-已醇 乙二醇 1,2,3-丙三醇 1,2-丙二醇;5，5-二甲基-2-己醇 ; 10.2 醇的制法;三.卤代烃水解; 五．由格氏试剂制备;仲醇;练习; 10.3 醇的物理性质;10.4 醇的化学性质 ;一. 醇的酸性和碱性;和水与活泼金属的反应相似。 醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓和得多。; 不同烃基结构的醇与活泼金属反应的活性次序为：; ;反应的意义： ① 实验室销毁金属钠； ② 异丙醇铝是常用的还原剂，乙醇钠是常用还原剂、强碱。 ;弱碱性 这是质子酸催化醇发生取代反应的基础 这个盐不稳定 很容易水解 CaCl2不能用作低碳醇的干燥剂 ;二、羟基被卤原子取代的反应：卤烃的生成（O-C键的断裂反应）; 1、 与氢卤酸的反应：卤烃的生成;卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液 ;2、两种反应机理 (1) SN1机理;(2) SN2机理;SN1反应有重排;3、三卤化磷、五卤化磷或亚硫酰氯（SOCl2）与醇反应制卤代烃; 三、??化反应 ;2.与无机含氧酸的反应 ;化学家 Nobel 发明炸药; 诺贝尔 （瑞典化学家和工程师， 1833-1896） 1833年10月21日生于斯德哥尔摩， 1896年12月10日卒于意大利圣雷莫。 1842年在俄国居住，1945年在巴黎学一年 化学，在美国工作四年，后回彼得堡他父 亲的工厂工作。 1859年开始研究硝化甘油，1862年完成一 次爆炸实验，1863年获瑞典专利，在小工 厂中生产硝化甘油时工厂爆炸。后诺贝尔 将硝化甘油吸收在惰性物质中，使用比较 安全，于1869年获专利。1876年获炸药 专利，1887年发明无烟炸药。 诺贝尔经营油田和炸药生产，积累了巨大财 富。他逝世时将其主要财产约800多万美元 作为每年对世界上在物理学、化学、生理学或 医学、文学及和平方面对人类做出巨大贡献的 人士的奖金，即诺贝尔奖金，并于1901年开始 颁发。;四、 脱水反应（O-C键的断裂）; ; 产物遵循查依采夫（Saytzeff）规律 ;2、分子间脱水成醚的反应; 用分子间的脱水反应制备醚时，只能使用单一的醇制备对称醚。 ;氧化反应：有机化学中，脱氢或加氧反应称为 氧化反应。 还原反应：有机化学中，加氢或去氧反应称为 还原反应。; 1、加氧反应 ;叔醇：没有α-H，在通常情况下不被氧化。 ;2、脱氢反应 ; 两个烃基通过氧原子相连而成的化合物是醚。 通式为： R—O—R’、R—O—Ar、Ar—O—Ar’ —O—称为醚键，是醚的官能团。; 10.7 醚的