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高二有机大题答案四
12.(2016?四川)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物,E的合成路线如图(部分反应条件和试剂略):
已知:(R1和R2代表烷基)
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是 甲醇 ,试剂Ⅱ中官能团的名称是 溴原子 ,第②步的反应类型是 取代反应 .
(2)第①步反应的化学方程式是 CH3CH(COOH)2+2CH3OH?_{△}^{浓硫酸}CH3CH(COOCH3)2+2H2O .
(3)第⑥步反应的化学方程式是 →+CO2↑
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是 CH3I .
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH.若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
【分析】(1)试剂I的结构简式为CH3OH,名称是甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,含有的官能团为溴原子;对比、、BrCH2CH2CH2Br的结构可知,反应②属于取代反应;
(2)反应①是CH3CH(COOH)2与CH3OH发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2;
(3)反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B,B酸化生成C,则C为,结合信息可知D;
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH3I;
(5)C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,说明含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为,Y为HOCH2CH2OH.
【解答】解:(1)试剂I的结构简式为CH3OH,名称是甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,含有的官能团为溴原子;对比、、BrCH2CH2CH2Br的结构可知,反应②属于取代反应,
故答案为:甲醇;溴原子;取代反应;
(2)反应①是CH3CH(COOH)2与CH3OH发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2,反应方程式为:CH3CH(COOH)2+2CH3OHCH3CH(COOCH3)2+2H2O,
故答案为:CH3CH(COOH)2+2CH3OHCH3CH(COOCH3)2+2H2O;
(3)反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B,B酸化生成C,则C为,结合信息可知D,第⑥步反应的化学方程式是:+CO2↑,
故答案为:→+CO2↑;
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH3I,
故答案为:CH3I;
(5)C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,说明含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为,Y为HOCH2CH2OH,X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是:,
故答案为:.
【点评】本题考查有机合成和有机推断,涉及有机物的命名、官能团的识别、反应类型的判断、同分异构体、化学方程式的书写等,是对有机化学基础的综合考查,侧重考查学生分析推理能力.
13.(2016?天津)己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一,根据该合成路线回答下列问题:
已知RCHO+R′OH+R″OH
(1)A的名称是 丁醛 ;B分子中的共面原子数目最多为 9 ;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 8 种.
(2)D中含氧官能团的名称是 醛基 .写出检验该官能团的化学反应方程式:
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(或者+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O);
(3)E为有机物,能发生的反应有: cd
a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整.
(6)问题(5)的合成路线中的第一步反应的目的是 保护醛基 .
【分析】(1)A为丁醛;B中碳碳双键连接的原子为平面结构,O原子及连接的原子形成V形,旋转C﹣O单键可以使个平面共面,可以使甲基中碳原子处于平面内,旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子出平面内;C分子中与环相连的三个基团的化学环境均不相同;
(2)由D的结构简式可知,含有的含氧官能团为醛基,用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基;
(3)C相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、D,可推知E为CH3CH2OH;
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,则F含有醚键、碳碳双键,可以看作CH2=CHCH3中1个H原子被﹣
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