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烯烃—教学要求
练习 作业 作业 四、烯烃的制法 1.从裂解气、 炼厂气中分离 石油化工厂裂解石油得到的裂解气中含有乙烯、丙烯、丁烯、1,3-丁二烯等烯烃和二烯烃。炼油厂炼制石油时得到的炼厂气中含有乙烯、丙烯、丁烯等烯烃。经过一系列的步骤,可以从它们中分离出乙烯、丙烯等这是工业上大规模生产乙烯、丙烯等的方法。 2.醇脱水 (1)液相催化脱水 以浓硫酸为催化剂,加热时,醇即脱水生成烯烃。 四、烯烃的制法 CH3CH2OH 浓H2SO4 ~170℃ CH2=CH2 + H2O 2.醇脱水 (2)气相催化脱水 以氧化铝为催化剂,加热时,醇的蒸气即在氧化铝表面脱水生成烯烃。 四、烯烃的制法 习题6 P35 CH3CH2OH Al2O3 350~400℃ CH2=CH2 + H2O CH3CHCH3 Al2O3 350~400℃ CH3-CH=CH2 + H2O OH 3.卤代烃脱卤化氢 卤代烷与浓的强碱醇溶液共热,则脱去一分子卤化氢生成烯烃。 四、烯烃的制法 CH3CHCH3 + KOH C2H5OH CH3-CH=CH2 + H2O + KBr Br 弱极性,熔点、沸点同烷烃相似。烯烃的稳定性 顺反异构体中反式比顺式稳定;双键碳上烷基数目越多的烯烃越稳定。(见表3-1 P36) 五、烯烃的物理性质 (一). 加成 (二). 聚合 (三). 氧化 (四). ?–氢原子的反应 六、烯烃的化学性质 1. 与氢气的加成 2. 与卤素的加成 3. 与氢卤酸的加成 4. 与硫酸的加成 5. 与水加成 6. 与次卤酸的加成 六、烯烃的化学性质 (一)加成 (一)加成 1.催化加氢 在催化剂铂、钯或雷内镍的催化下,烯烃能与氢加成生成烷烃。 六、烯烃的化学性质 CH2=CH2 + H2 催化剂 CH3-CH3 R-CH=CH2 + H2 催化剂 R-CH2-CH3 2. 与卤素的加成 应用:鉴别不饱和键 烯烃能与溴或氯加成生成连二溴代烷或连二氯代烷。 R-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2 Br Br CH2=CH2 + Cl2 CH2-CH2 Cl Cl 六、烯烃的化学性质 3.与HX的加成 烯烃能与卤化氢(氯化氢或碘化氢)加成卤代烷。 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH-CH2 Br H CH2=CH2 + HBr CH2-CH2 Br H 六、烯烃的化学性质 3.与HX的加成 马氏规则:不对称烯烃与HX加成,H总是加在含H较多的双键碳上。(“富者越富”) HX的活性: HI HBr HCl CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH-CH2 H Br CH3-CH-CH2 Br H 六、烯烃的化学性质 反马氏规则加成——过氧化物效应 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH-CH2 H Br CH3-CH-CH2 Br H 有过氧化物 无过氧化物 反马氏加成 马氏加成 4.与硫酸的加成 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯。不对称烯烃与硫酸加成符合马氏规则。 CH2CH2 CH2=CH2 + HO-SO2-OH HO-SO2-O H 硫酸氢乙酯 CH3-CH=CH2 + HO-SO2-OH CHCH2 HO-SO2-O H CH3 硫酸氢异丙酯 六、烯烃的化学性质 4.与硫酸的加成 硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 —— 间接水合法 CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2O-SO2-OH + H2O 硫酸氢乙酯 乙醇 CH3CHOH + H2SO4 (CH3)2CHO-SO2-OH + H2O 硫酸氢异丙酯 CH3 异丙醇 六、烯烃的化学性质 5. 与水加成 在酸催化下,烯烃与水加成生成醇。这是工业上生产乙醇、异丙醇的一个方法,叫直接水合法。 CH3CH2OH 磷酸-硅藻土 ~300℃,~7MPa CH2=CH2 + H2O CH3CHOH 磷酸-硅藻土 ~250℃,~4MPa CH3-CH=CH2 + H2O CH3 六、烯烃的化学性质 * * 第三章 烯烃 【教学要求】 1. 使学生掌握烯烃的通式、顺反异构、命名,理解次序规则。 2. 使学生掌握乙烯的分子结构特点,理解单键和双键的特点及特性。 3. 使学生掌握烯烃的化学性质,理解不对称烯烃的加成规律。 4. 了解乙烯、聚乙烯在工业上的应用。 第三章 烯烃 【重点和难点】 1. 烯烃顺反命名规则。 2. 烯烃分子结构特点。 3. 烯烃的化学性质。 烯烃的概念 脂肪烃分子中含有一个C=C 双键的叫做烯烃。C=C 双键是烯烃的官能团。烯烃是不饱和脂肪烃。烯烃也存在同系列,同系差也是—CH2—。烯烃通式:CnH2n。最简单的烯烃是乙烯,是烯
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