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不饱和烃(上)[1.ppt

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不饱和烃(上)[1

有机化学;基本内容和重点要求; 3.1 烯烃(Alkenes) 3.2 炔烃(Alkynes) 3.3 二烯烃(Dienes) ;3.1.1 烯烃的结构 3.1.2 烯烃的命名 3.1.3 烯烃的物理性质 3.1.4 烯烃的化学性质 ;3.1.1 烯烃的结构;乙烯分子中的π键;乙烯分子的键长和键角;π键的特点;π键的特点;π键的特点;3.1.1 烯烃的结构;构造异构;; 当双键碳原子上各连有两个不相同的原子或基团时,由于双键不能自由旋转,在空间就会形成不同的排列方式,形成顺反异构体。; 如果有一个双键碳上连有两个相同的基团,则无顺反异构体; 通常反式异构体比顺式异构体稳定,并且有较高的熔点。顺反异构体不能通过σ单键的旋转而互相转化,但受热时,顺反异构体可以通过π键的断裂互相转化。;衍生物命名法: 以乙烯为母体,把其他烯烃看作是乙烯的烃基衍生物。如:;不对称二甲基乙烯; 选择含有双键的最长碳链为主链; 主链的编号应使双键的编号为最小;1-戊烯;常用的烯基的名称;顺-2-戊烯;反-3-甲基-3-己烯; 根据IUPAC命名法,顺反异构体的构型用字母Z(同)和E(对)来表示,称Z/E命名法。构型Z或E要用“次序规则”来决定。;次 序 规 则;(2)当双键碳原子连接的基团的第一个原子相同时,则还需比较后面的原子。 ;(3)当取代基为不饱和基团时,则把双键或三键原子看作是它以单键和多个原子相连接。;(Z)-2-丁烯 顺-2-丁烯;(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯;(Z)-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯 (反-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯);(Z)-1-氯-2-溴丙烯;(Z)-1,2-二氯溴乙烯 反-1,2-二氯溴乙烯;3.1.3 烯烃的物理性质;3.1.4 烯烃的化学性质;(1)加成反应; 催化加氢; 亲电加成反应(Electrophilic Addition Reaction);1,2-二溴丙烷;烯烃的亲电加成反应历程;第二步:;烯烃与卤素的亲电加成反应;溴与一些烯烃加成的反应速率 ;卤化氢发生加成反应的活泼性顺序:;烯烃与卤化氢的亲电加成反应机理;烯烃与卤化氢的亲电加成反应;乙烯与卤化氢反应过程及能量变化;马氏规则;马氏规则的解释;正碳离子的结构;正碳离子生成的难易和稳定性比较;正碳离子稳定性;练习:;加 硫 酸;用于醇的制备;不对称烯烃的加成方向遵循马氏规则; 游离基加成反应;反应历程; 硼氢化反应;一烷基硼;得到反马规则加成的产物,是合成醇的另一种方法,与水合法可互相补充。;催化氧化 高锰酸钾氧化 臭氧化反应;催化氧化;高锰酸钾氧化;丁酮;紫红色的高锰酸钾溶液在反应中迅速褐色,可用来鉴定不饱和烃。不同结构的烯烃生成不同的氧化产物,可用于烯烃结构测定;臭氧化反应;不同结构的烯烃生成不同的氧化产物,可用于烯烃结构测定;(3)α-氢原子的反应;(4)聚合反应;齐格勒(Karl Ziegler);纳塔(Giulio Natta);乙烯的来源和主要用途

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