27有机化学反应的主要类型(张).doc

有机学案2-7 有机化学反应的主要类型 主笔：张力 审核：宋立坤 审批： 2011-5-20 PAGE  PAGE 5 第一课时 一、有机化学反应的主要类型 1、加成反应 （1）、定义___________________________________________________ （2）特点：只上不下。 （3）机理：以下列实例进行分析： 催化剂 δ- O CH3－C－CH3 δ+ + H—CN δ+ δ- OH CH3—C—CH3 CN δ+ δ— δ— δ+ （4）加成反应的规律： B2 A1 ①一般规律：A1 = B1 + A2—B2 A1—B2 ②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布： δ— δ+ δ— δ+ δ+ δ— δ+ δ— H—Cl H—OSO3H H—CN H—NH2 （5）、常见反应：根据机理实现下列下列加成反应的方程式： ①CH2=CH2+HBr→ δ— δ+ ②CH3─CH=CH2 +HCl→ ③乙烯和水 ④乙炔和HCN ⑤乙醛和HCN ⑥苯和氢气 2、取代反应 (1）、定义____________________________________________________________ （2）特点：有上有下 （3）机理： H+ δ+ δ— δ— δ+ CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O δ+ δ+ δ— δ— （4）取代反应的规律 ①一般规律：A1 — B1 + A2—B2 → A1—B2 + A2—B1 δ+ δ— δ+ δ— ②某些试剂进行取代反应时断键的位置 δ+ δ— δ+ δ— 与醇发生取代反应时：H—Cl H—Br δ— δ+ δ— δ+ 与卤代烃发生取代反应时：Na—CN H—NH2 与苯发生取代反应时：HO—SO3H HO—NO2 （5）α—H被取代的反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与 直接相连的碳原子（α—C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。 （6）、常见反应：根据机理实现下列下列取代反应的方程式： ①苯和液溴反应（铁粉） ②苯的硝化反应 ③苯的磺化反应 ④甲烷和氯气反应 ⑤ ※ CH3CH2CH2Br + NaOH 水 ⑥CH3CH2OH+HBr→ ⑦CH3─CH─CH=CH2 +Cl2 ⑧CH3CH2Cl+NH3 ⑨CH3CH2Cl+NaCN 【知识归纳】：常见的取代反应类型有哪些？ ①烷烃：与 在 条件下 ②苯环上的取代：与 、 、 等 ③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反应： 与 在 催化下 ⑤酯的水解反应：条件 ⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件 ⑦卤代烃的水解： 条件 [小结]：通过卤代烷的取代反应，可以将卤原子转化为 、 等官能团，在有机合成中具有重要的作用。 3、消去反应 （1）定义： （2）特点：只下不上。 （3）醇类的消去反应：实验室制备乙烯 ①药品： （体积比约为 ， 共取约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水 ②仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、 圆底烧瓶、温度计（量程200℃）、玻璃导管、 橡胶管、集气瓶、水槽等。 ③无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇， 再加浓硫酸。 ④碎瓷片的作用： ⑤温度计液泡的位置： ⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃？ 。 ⑦乙烯的收集方法： ⑧强调：反应条件对有机化学反应的重要性。（结合课本P53第1题） ⑨乙烯的反应原理： CH2—CH2 → H OH ⑩反应条件：浓硫酸、加热 消去条件： 消去的小分子：H2O 【练习】试写出1—丙醇与2—丙醇的消去反应方程式。 乙醇 △ （4）卤代烃的消去反应 反应机理分析： ①CH2—CH2 + NaOH H Cl 反应条件：NaOH