31有机物的合成学案(方).doc

有机学案3-1 主任审批： [教师寄语]：天下事因难而废之者十之以一； 以惰而废之者十之九！ 有机学案3-1 主笔：方正 审核：张力 2011.5.27 PAGE 8 PAGE 7 第三章：有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节：有机化合物的合成 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1、碳骨架的构建 ◇任何有机化合物的分子都是由 的， 是合成有机化合物的重要任务。 ◇构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或 碳链、成环或开环等。 增长碳链 有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长??链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的,其中 的取代反应就可用于增长碳链。 认真阅读课本98页，完成下列问题的讨论：卤代烃碳骨架上增长1个碳. CH3CH2Br→CH3CH2COOH设计合成路线，写出各步反应的化学方程式： 【探究练习】(1)醛、酮与HCN的加成反应 CH3CHO+HCN→ CH3 eq \o\ac(C,\s\up10(||),\s\up18(O))CH3+HCN→ (2)烯烃、炔烃与HCN的加成反应 CH3C≡CCH3+HCN→ (3)聚合反应、碳骨架上增长多个碳 nCH2=CH2 eq \o(——→,\s\up6(引发剂)) n-OH+nHCHO eq \o(——→,\s\up6(引发剂)) 下列反应可以使碳链增长的是( ) CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照 (2)减短碳链： 碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热脱去羧基生成甲烷.，其反应的方程式为： 【探究练习】 (1)烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。完成下列反应式。  = 1 \* GB3 ①CH3CH=CH2 eq \o(————→,\s\up6(KMnO4(H+)))  = 2 \* GB3 ②CH3CH=EQ \O\ac(C—,\S\up9(| ),\S\up19(CH3))CH3 eq \o(————→,\s\up6(KMnO4(H+))) (2)苯同系物被高锰酸钾氧化 -CH2CH3 eq \o(————→,\s\up6(KMnO4(H+))) 【小结】 增长碳链的方法有： 缩短碳链的方法有： 2、官能团的引入与转化 『交流研讨』常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基(醛基、酮羰基)的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 【小结】：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过 、 、 、 、 等反 应来实现。 在官能团的转化中