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(广东专用)高考化学一轮复习 第29讲 有机合成与推断课件
第29讲 有机合成与推断;考纲定位; 一、有机合成基本要求
(1)原理正确、原料______;(2)途径简捷、便于______;
(3)条件适宜、易于______。
二、有机合成原理; (3)苯环上引入官能团。
(4)引入─X:①在饱和碳原子上____________取代;②不
饱和碳原子上____________加成;③醇羟基______取代。
(5)引入─OH:①________水解;②__________加氢还原;;(6)引入─CHO 或酮:①______的催化氧化;②________;2.官能团的消除;加成或氧化反应;3.官能团的衍变; 1,2-二氯环;(3)官能团位置的改变,通过某种手段,改变官能团的位置。; 4.有机合成中碳链的增减
(1)碳链的增长:如①______________;②____________;
③_________;④卤代烃的取代反应等。有机合成题中碳链的增
长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与 HCN 反应以
及不饱和化合物间的??成、聚合等。;三、根据有机物的化学性质推断发生基本有机反应类型;考点1 有机化合物结构的测定;元素测定;2.分子式的确定;官能团;5.测定有机物的相对分子质量的方法;6.官能团确定;③浓溴水用于检验酚羟基,现象是产生白色沉淀。;(2)根据性质确定官能团。;(续表);(3)根据有机反应特殊条件确定官能团。;(4)根据特征现象确定官能团。;7.几种重要的数据关系;(2)符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物。; ④式量为46的有:C2H5OH、HCOOH、NO2。
⑤式量为60的有:C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、SiO2。
⑥式量为74的有:C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、
Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3。
⑦式量为100的有:H2C==CH—CH2—COOCH3、Mg3N2、
CaCO3、KHCO3。
⑧式量为120的有:C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、
MgSO4、NaHSO4、KHSO3、CaSO3、NaH2PO4、MgHPO4、FeS2。
⑨式量为128的有:C9H20(壬烷)、C10H8(萘)。 ; 【例 1】(2012 年浙江高考)化合物A(C12H16O3)经碱性水解、
酸化后得到 B 和 C(C8H8O2)。C 的核磁共振氢谱表明含有苯环,
且苯环上有 2 种氢原子。B 经过下列反应后得到 G,G 由碳、
氢、氧三种元素组成,相对分子质量为 172,元素分析表明,
含碳 55.8 %,含氢 7.0 %,核磁共振氢谱显示只有一个峰。; 请回答下列问题:
(1)写出 G 的分子式:________。
(2)写出 A 的结构简式:________。
(3)写出 F→G 反应的化学方程式:__________________,
该反应属于________(填反应类型)。
(4)写出满足下列条件的 C 的所有同分异构体:________。
①是苯的对位二取代化合物;
②能与 FeCl3 溶液发生显色反应;; 解析:(1)由G的相对分子质量为172,元素分析表明,含
碳55.8 %,含氢7.0 %,可知G分子中含C、H、O的原子个数
分别为:
C:(172×55.8 %)/12=8;H:(172×7.0 %)/1=12 ;
O:(172-96-12)/16=4;所以,G的分子式:C8H12O4。
(2)由题给的信息:化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后
得到B和C(C8H8O2),可知A为酯,水解后生成醇和羧酸。据
C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原
子,可推出C为 ,则B为醇(C4H9OH)。
又据B经过下列反应后得到G。;;*;答案:(1)C8H12O4
;*; 【例2】(2013年山东高考)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:;R—CH2NH2
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________________________________________。
(2)D的结构简式为________________,①的反应类型为____________________。
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为:___________________ _______
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