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12-8章末考能特训
章末考能特训;(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个
氢原子等同。
(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4
中的4个甲基上的12个氢原子等同。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3
中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分
子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3
上的18个氢原子等同。;【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体
数目相等的是 ( )
;
A.①和② B.②和③ C.③和④ D.①和④;解析 首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有
镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看是否有
连在同一碳原子上的甲基:①中有两个甲基连在一
个碳原子上,六个氢原子等效;③中也有两个甲基
连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢
原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知①有7
种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体,④有
8种同分异构体。
答案 B;二、基团位移法
该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是,对
给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具
有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,
得到不同的有机物。需要注意的是,移动基团时要
避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分
析。
【典例导析2】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的
结构有 ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种;解析 先写出碳链,共有以下3种:
答案 C;三、定一移二法
对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的
同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移
动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原
子取代后,所形成的化合物的数目有( )
A.5 B.7 C.8 D.10
解析 萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的
两个碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即α位
的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子,再连接
其余的α位的和β位的碳原子,这样形成的二溴代
物有7种;定一个β位的碳原子,再连接其余的β位
??碳原子,这样形成的二溴代物有3种。如下图
所示,因此,总共有10种。;答案 D;四、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否为同分异构体,可以画一根轴线,再通过平移
或翻转来判断是否互为同分异构体。
【典例导析4】萘分子的结构式可以表示为
或, 两者是等同的。苯并[a]芘是强
致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟
雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合
而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两
者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中;(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是 。
(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是 。;解析 首先要看出C式中右上边的环不是苯环,因有
一个碳原子连有2个氢原子,其次在连在一条线上的
3个苯环画一条轴线,如下图,再移动或翻转便可看
出A、D与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同,为同一物质。B
与(Ⅰ)、(Ⅱ)式结构不同,另两个苯环分别在
轴线的两侧,故为同分异构体。
答案 (1)A、D (2)B;五、排列组合法
【典例导析5】有三种不同的基团,分别为—X、—
Y、—Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,
能生成的同分异构体数目是 ( )
A.10种 B.8种 C.6种 D.4种
解析 邻位3种:XYZ,XZY,ZXY;邻间位6种:
XY—Z,XZ—Y,YX—Z,YZ—X,ZX—Y,
ZY—X;间位1种:X—Y—Z,共有10种。
;六、不饱和度法
不饱和度Ω又称缺H指数,有机物每有一不饱和度,
就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子,所以,有
机物每有一个环或一个双键 或 ,相当
于有一个Ω,一个—C≡C—相当于两个Ω,一个
相当于四个Ω。利用不饱和度可帮助检测有
机物可能有的结构,写出其同分异构体。;【典例导析6】有机物 的同分异构体有多
种,请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。
(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;
(2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH
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