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有 机 化 学;第五篇 天然有机化合物
第十四章 碳水化合物
§ 14-1 概述
§ 14-1-1 碳水化合物的涵义
§ 14-1-2 碳水化合物的分类
§ 14-2 单糖
§ 14-2-1 单糖的结构
一、葡萄糖的结构
二、果糖的结构
§ 14-2-2 单糖的化学性质; 一、氧化反应
二、还原反应
三、成脎反应
四、 成苷反应
§ 14-3 低聚糖
§ 14-3-1 蔗糖
§ 14-3-2 麦芽糖
§ 14-3-3 纤维二糖
§ 14-4 多糖
§ 14-4-1 淀粉
§ 14-4-2 纤维素;第五篇 天然有机化合物;§ 14-1 概述;三种元素中 H :O = 2 :1,相当于H2O中的 H :O比。碳水化合物因此而得名,并赋予下面通式:; 碳水化合物现在的涵义: 从结构上看,碳水化合物系指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。;
因含—CHO,故属醛糖 因含C=O,故属酮糖
按分子中所含碳原子数目还可分为:
四碳糖(丁糖);五碳糖(戊糖);六碳糖(己糖)其中最重要的是:
戊糖:核 糖; 己糖:葡萄糖。
;§ 14-2-1 单糖的结构;结论:为己醛糖。其结构式为:; 然而,又怎么知道-OH在手性碳的左边还
是右边呢?可通过下面方法确定:; 依此类推,即可逐个确定。;其确定方法是:
以离-CHO最远的*C上的-OH与甘油醛比较,若与
D – 甘油醛构型相同则为D – 型;与L – 型甘油醛构型相
同的则为L – 型。;2. 氧环式结构:; 象这种单糖溶液的[α]D随时间的变化而改变,最后达到一个定值的现象,叫做变旋光现象。;因为是δ- C上的-OH与-CHO缩合成环,故称δ- 氧环式。;; 那么又怎样解释平衡体系中β-异构体的含量较多这一现象呢?;§14-2-2 单糖的化学性质;1. 溴水氧化;2. 弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化;顺 – 烯醇式;二、还原反应:;三、成脎反应:;比较上述成脎反应:;四、成苷反应:; 1. 由于成苷以后,苷羟基消失,故不能再转变为开链式,因此也就不在具备下列性质:;§14-3 低聚糖; 2. 蔗糖没有变旋光现象、不能成脎、也不能还原Tollens和Tchling试剂。;实验结果:;???论:; 1. 水解得到两分子葡萄糖;;结论:;§ 14-3-3 纤维二糖;§14-4 多糖 ; ; 1. 水解:;§ 14-4-2 纤维素(Cellulose);
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