化学选修五有机化学基础第6讲有机合成与有机推断.doc

更多关注@高中学习资料库 微信：gzxxzlk 第6讲　有机合成与有机推断 考纲点击 1．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 2．了解卤代烃、醇、酚、醛，羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及应用。 3．了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。 4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 5．以上各部分知识的综合应用。 有机物的合成 合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 1．常见有机物的鉴别方法 试 剂银氨 溶液新制 Cu(OH)2 悬浊液酸性 KMnO4 溶液溴水碘水FeCl3 溶液石蕊 溶液少量浓， 过量被 鉴 别 的 物 质醛、还原性糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等含醛基的物质含、—C≡C—、—CHO的物质、苯的同系物等含、—C≡C—、—CHO的物质酚类 物质酚类 物质反 应 现 象出现 ____煮沸后产生______ ______KMnO4溶液的______褪去水层、有机层均变成____产生 ____呈__ 色呈__ 色溶液 显 __色2．重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素)水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇3．有机合成的基础——官能团之间的相互转化 4．有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是____________________________________________。 即时训练覆盆子酮()是一种从植物覆盆子中提取的较为安全的香料。一种利用石油化工产品A和丙烯为原料的合成路线如下： 信息提示： (i) (ii)OH＋R—CH2OHeq \o(――→,\s\up7(①AlCl3),\s\do5(②酸))R—CH2 ROH＋H2O 根据上述信息回答： (1)A的化学名称是________。 (2)C中含有的官能团是________。 (3)与反应⑥反应类型相同的是________(选填反应①～⑦，下同)，与反应③反应条件相似的是________。 (4)写出反应⑦的化学方程式_________________________________________________。 (5)E的同分异构体有________种(包括E在内)，其中在核磁共振氢谱中出现三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2的是________(写出结构简式)。 一、有机化学的反应类型 (1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。 加成反应常用试剂H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。 (3)消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。 (4)氧化反应：有机物得氧失氢的反应。 氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮；醛氧化为羧酸等反应。 (5)还原反应：有机物加氢去氧的反应。 (6)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应，主要为含双键的单体聚合。 (7)缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。 缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。 (8)酯化反应：酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。 (9)水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等。 【例1】下列反应中，属于取代反应的是(　　)。 ①CH3CH===CH2＋Br2eq \o(――→,\s\up7(CCl4))CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OH