201313新版有機化學杂环化合物.ppt

第十三章杂环化合物;杂环化合物命名;杂环化合物的简介;二、芳杂环;;12.1 杂环化合物的分类与命名;二、杂环化合物的命名;杂环中只有一个杂原子，从杂原子开始，依次用1，2，3…编号，或从杂原子旁的碳原子开始依次编号为?-，?-，?-…。;12.2 杂环化合物的结构 ;; 二、六员杂环的结构;12.3 杂环化合物的性质 ;;三、五元杂环化合物的化学性质;;三、五员杂环化合物的化学性质;(2) 硝化;(3)磺化;;(4) 酰化;2. 加成反应;呋喃、吡咯的特性反应;吡咯的弱碱性和弱酸性;;;四、重要化合物;化学性质;(2)氧化反应—氧化醛基为羧基;;2、其他常见化合物;吡咯的重要衍生物 ;Chlorophyll-a（叶绿素a）;噻唑 ;青霉素;维生素B1（VB1）;吲哚 ;;吲哚的化学性质;四、六元杂环化合物的化学性质;四、六员杂环化合物的化学性质;;2、在环碳上发生亲电取代反应;ii 磺化;3、氧化反应 ;;4、 还原反应: ;由于吡啶环上氮原子的电负性较大, 使环上碳原子电子云密度降低, 易发生亲核取代反应.亲核基团主要进入?-位, 若两个?-位有取代基, 则反应发生在?-位.;维生素 PP;维生素 B6;( 二 ) 嘧啶;嘧啶;重要的嘧啶衍生物;喹啉的化学性质:;亲电取代反应;亲电取代反应;;(5) 还原;喹啉环的合成法——斯克劳普（Skraup）法 ;喹啉衍生物;;;(四) 嘌呤;;;三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。 ;12.4生物碱;;;12.4.2生物碱的理化性质;;;奎宁（Quinine）;【中文名称】： 士的宁【简写拼音】： SDN【英文名称】： Strychnine 【所属类别】： 中枢兴奋药药物说明： 【别名】 番木鄨碱;马钱子碱;士的年 ,士的宁 【外文名】Strychnine 【适应症】 用于偏瘫、瘫痪及因注射链霉素引起的骨骼肌松弛、弱视症等。 ;〖药品名〗罂粟碱〖英文名〗PapaVerine 〖别名〗怕怕非林 〖性状〗常用其盐酸盐，为白色结晶性粉末。在氯仿中溶解，在水中略溶，在乙醇中微溶，在乙醚中几乎不溶。熔点146℃-148℃。一种异喹啉型生物碱。分子式C20H21NO4。为罂粟中一种主要的生物碱。无色棱柱状或针状晶体。熔点147～148℃，相对密度1.337（20／4℃）。易溶于苯、丙酮??、热乙醇、冰醋酸，稍溶于乙醚、氯仿，不溶于水，溶于浓硫酸。加热到110℃变为玫瑰红色??，至200℃则变为紫色。它与多种无机酸和有机酸生成结晶盐。其盐酸盐的熔点224～225℃；氢碘酸盐熔点200℃(分解)；苦味酸盐熔点183℃；苦酮酸盐熔点221℃；水杨酸盐熔点130℃。罂粟碱的药理作用介于吗啡和可待因之间，主要能解除平滑肌，特别是血管平滑肌的痉挛，并可抑制心肌的兴奋性。其盐酸盐可治疗心绞痛和动脉栓塞等症。;【中文名称】： 吗啡【简写拼音】： MF【英文名称】： Morphine【别名】盐酸吗啡,美施康定(吗啡控释片),美菲康,吗啡 【外文名】Morphine ,Morphine Hydrochlride, Morphina, Morphinum 【作用和用途】具有镇痛，镇静、镇咳、抑制呼吸及肠蠕动作用。用于剧烈疼痛及麻醉前给药。 ;咖啡因属于甲基黄嘌呤的生物碱。纯的咖啡因是白色的，强烈苦味的粉状物。它的化学式是C8H10N4O2。它的化学名是1,3,7-三甲基黄嘌呤或3,7-二氢-1,3,7三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮。分子量，194.19;茶碱 theophylline 　　C7H8N4O2，是茶中所含的白色不定形的结晶状生物碱，为可可碱（theobromine）的异构体。作用和结构都类似咖啡碱。具有松弛平滑肌、兴奋心脏肌以及利尿的作用。茶碱类药物对胃黏膜有刺激??口服易出现胃部不适、恶心、腹泻等症状，应饭后服用。 ;麻黄碱?Ephedrine;秋水仙碱 Colchicine;12.4.3生物碱类药物的通性;;;5．一般生物碱都可以与一些特殊试剂（称为生物碱试剂，常系重金属盐类或分子量较大的复盐以及特殊无机酸如硅钨酸、磷钨酸，或有机酸如苦味酸的溶液）作用生成不溶于水的盐而沉淀。利用这个性质可检查中草药中是否含有生物碱以及用以分离生物碱。 ??? 生物碱沉淀剂的种类很多，常用的有下面几种： ??? （1）碘化汞钾试剂（Mayer试剂， HgI2。KI）在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀（为一种络盐AIK·HI （HgI2）n， AIK表示生物碱。 ??? （2）碘化铋钾试剂（Dragendorff试剂，BiI3·KI）在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀（为一种络盐AIK.HI. （BiI