第3章糖类的结构与功能.pptVIP

第三章 糖类的结构与功能;一、糖类的结构与功能;定义： 多羟基的醛或酮或经简单水解能生成这类醛酮的化合物 称为糖。;糖的分类：;二、单糖的构型、结构、构象;甘油醛的对映体; 为了向化学家们提供用以区分右旋物质和左旋物质的参照物或对比标准，德国化学家E．费歇尔选择了食糖的近亲，即称之为甘油醛的简单化合物。它是当时研究得最为透彻的旋光性化合物之一。他任意地将它的一种形态规定为是左旋的，称之为L甘油醛，而将它的镜像化合物规定为是右旋的，称之为D甘油醛。 ;（一）单糖的构型 单糖的构型用D-或L-表示： ; D / L 标记法确定方法 ; 若为酮糖，则以离C=O最远的*C上的－OH为标准进行比较。;单糖及氨基酸的相对构型规定：; 另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为：  应当注意的是：碳链上的几个碳原子并不在一条直线上，这可从分子模型看出。把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关系。;实例 系统命名法 习惯命名法 类别 ; 糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。  这就是糖具有变旋光现象的原因。 α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。;葡萄糖的结构;葡萄糖的构象;Haworth Perspective 即用六元环平面表示氧环式各原子在空间的排布方式;在哈沃斯式中，成环的原子在同一平面上，粗线表示环平面向前的边缘，细线表示向后的边缘。成环的碳元素符号不写出，连在手性碳原子上的H也可略去。原来在投影式左边的羟基，处于环平面上方；原来在投影式右边的羟基，处于环平面下方（即“左上右下”）；而C6上羟甲基在环平面上方者为D-型。在D-型糖中，半缩醛羟基在环下者为α-型，在环上者为β-型。;葡萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式; ;+;葡萄糖的存在形式;三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物; L-(+)-阿拉伯糖 D-(+)-木糖 D-(-)-核糖 D-(-)-2-脱氧核糖;四、寡糖;（1）麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生一分子?- D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。 （2） 麦芽糖分子中保留了一个半缩醛羟基，是还原糖。;（1） 纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水解产生 一分子β-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。 （2） 因为整个分子中保留了一个半缩醛的羟基，能与土 伦、斐林、本尼迪特试剂反应，所以是还原糖。;（1）是由? -D-吡喃葡萄糖和?-D-呋喃果糖的两个半缩醛 羟基失水而成的。 （2）蔗糖中已无半缩醛羟基，所以不是还原糖。;五、多糖;六、多糖代表物;淀粉（starch）;支链淀粉 amylopectin;;（二）纤维素与半纤维素;纤维素——作为植物的骨架。;;淀粉——是植物中养分的储存形式。;1. 纤维素（cellulose）;（四）葡聚糖;七、糖复合物;血型与寡糖链组成的关系：;;;（二）糖脂与脂多糖;几丁质（甲壳素）;硫酸软骨素一硫酸软骨素 B 硫酸软骨素 C;;革兰氏阳性菌的细胞壁由多层网状的肽聚糖和磷壁酸组成，革???氏阴性菌的细胞壁由单层肽聚糖和脂双层外膜构成，后者含有脂多糖、脂蛋白、膜孔蛋白和磷脂。;;细菌多糖 1 肽聚糖 (peptidoglycan) 革兰阳性菌