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第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体 第二节 费歇尔投影式 第三节 旋光性 第四节 构型标记法 第五节 外消旋体、非对映体、内消旋体 1 碳架异构 构造异构 位置异构 (分子中原子间的排 官能团异构 列顺序、结合方式) 同分异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 (构造相同，原子在 构象异构 空间排布方式不同) 对映异构又叫光学异构或旋光异构。它是一 类与物质的旋光性质有关的立体异构。 2 ? 立体异构 由原子或基团空间排 H H H3C H 列或取向不同所产生的异构 H3C CH H CH 现象。 3 3 H HH H C H H H3C CH3 3 H H H HH H H CH3 cis trans 构象异构体 构型异构体（顺反异构） （可互相转化） （不能相互转化） 3 NO2 NO2 HO H H OH H NHCOCHCl2 Cl2CHCONH H CH2OH CH2OH （左旋霉素，具有生理活性） （右旋霉素，无生理活性） 4 “反应停”事件 20世纪60年代的“反应停”事件，是一 个典型的药物导致胎儿畸形的例子。当时 一家西德药厂生产了一种治疗早期妊娠反 应的新药，有很好的止吐作用。许多有呕 吐反应的早期妊娠妇女，服用此药后，可 迅速把妊娠反应性呕吐停住，因而取名为 “反应停”。由于止吐效果显著，颇受早孕 妇女的欢迎。在很短的时间里便风靡全世 界。特别是在十几个经济比较发达的国家 内，成为非常畅销的药。但是随后不久， 这些国家内不断出生了许多没有胳膊也没 有腿的海豹样新生婴儿。