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第九章 醛 酮 醌;Ⅰ. 醛和酮;2) 分类:;4) 命名:;b. 系统命名法;含有双键、三键，叫烯醛、烯酮、炔醛、炔酮。;§2 醛酮的物理性质;§3 醛酮的化学性质;1、 羰基上的加成反应;;(2) 与格氏试剂的加成反应;与Wittig试剂加成 ;(3) 与氨衍生物的加成反应;希夫碱;羰基试剂： ;通常需在酸催化下进行，其反应历程如下所示：;(4)与醇的加成反应; a.缩醛、酮在稀酸中水解为原来的醛和酮。;2. 还原;B 还原剂还原;C 还原成烃;黄鸣龙还原法;2. 氧化; 酮类一般不易被氧化。在强氧化条件下，被氧化成碎片，无实际意义。 ;4、 烃基上的反应;(a)α-氢的卤代及卤仿反应; 由此可见，酸催化的作用在于加速烯醇的形成。这是 决定反应的关键步骤。;卤仿反应：; 若X2=I2上述的反应叫碘仿反应。 ;碘和氢氧化钠可生成次碘酸钠，这是一种氧化剂， 能将具有CH3CH(OH)- 结构的醇氧化成乙醛或甲基 酮，然后进一步??碘仿反应。;反应机理：;β-羟基醛（或酮）加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛：;（2）、芳香环的取代反应;Michael加成 ：;5、歧化(Cannizzaro)反应;+;§4 亲核加成的立体化学;;§6 重要代表物（自看）;;三、物理性质 醌类都是有颜色的化合物，对位醌大多数是黄色， 邻位醌大多数是红色或桔红色。;1、 羰基加成反应 ;3、１，４－加成反应 ;五. 自然界的醌（自看）;1. 1mol甲基碘化镁与 1molCH3COCH2CH2OH反应的主要产物是（ ）。;完成反应：;;鉴别：;合成：;写出下列反应的历程：