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9第九章卤代烷教程.ppt

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9第九章卤代烷教程

;1、卤代烷的结构;δδδ+ δδ+ δ+ δ-;7.1.2 卤代烃的分类; 伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃 ;根据分子中的烷基命名;2、 俗名;卤代烷的命名: (1) 选择最长的碳链作为主链,根据其碳数称为“某”烷,卤原子作为取代基。 (2)编号时,最小位次先考虑支链烷基,再考虑卤原子。 (3)命名时,取代基的排列顺序按立体化学中的次序规则,较优先的基团后列出。;广东药学院 主讲人: 申东升;广东药学院 主讲人: 申东升;广东药学院 主讲人: 申东升; 沸点较高 密度较大 折光率较大 一般有毒 不溶于水 ; C-X键是极性共价键,容易断裂。因此,卤代物能发生多种反应,在合成上非常重要。 ; ?-C带有部分正电荷,易受亲核试剂(nucleophile,负离子或具有未共用电子对的中性分子)的进攻,而发生卤素被亲核试剂置换的亲核取代反应(nucleophilic substitution。;极性共价键,容易断裂;广东药学院 主讲人: 申东升;亲核试剂: 带有负电荷或未共用电子对的试剂。用Nu表示。 有两类:一类是负离子,如OH—、RO—、HS—、RS—、CN—、X—和碳负离子; 另一类是具有未共用电子对的中性分子(用Nu:表示) 。 亲核取代反应: 由亲核试剂进攻而发生的取代反应。 卤代烷发生的取代反应是亲核取代反应,可用代表式表示如下:;(a) 水解反应 (Hydrolysis);(b) 醇解反应;广东药学院 主讲人: 申东升;(d) 与AgNO3反应:;例如:;二级反应;广东药学院 主讲人: 申东升;广东药学院 主讲人: 申东升;广东药学院 主讲人: 申东升;广东药学院 主讲人: 申东升;广东药学院 主讲人: 申东升;2. 消除反应的区域选择性(取向);广东药学院 主讲人: 申东升;广东药学院 主讲人: 申东升;广东药学院 主讲人: 申东升; 与金属镁反应 有机合成上非常重要;单卤代物生成格氏试剂的活性:;广东药学院 主讲人: 申东升; 7.3.4 还原反应;7.4 亲核取代反应和消除反应机理;广东药学院 主讲人: 申东升;△E; 2、SN2反应的立体化学:;广东药学院 主讲人: 申东升;SN2反

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