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化学专题复习 ;广州中小学一对一辅导班-恒高一对一;1.含2个C的烃及烃的衍生物之间的相互转化关系;2.含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化关系;请填写下列空白:
(1)A的结构简式为:__________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
E→F:____________;F→PMAA:______________;
(3)E在有浓硫酸加热的条件下,除了生成F外,还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为:___________________________________;;【解析】 本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结构简式,结合各物质转化的条件可知:—COOH由—CH2OH氧化而来,双键由醇通过消去反应产生;而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成,据此思路可顺利作答。;【应用2】 通常溴代烃可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如:;请观察下列化合物A~H的转化反应的关系(其中副产物均未写出),请填写空白:;(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C______;G_____;H_____。
(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。
【解析】 从题中C8H10可推断它是乙苯,由乙苯逆推可知化合物A是侧链乙基被溴代了的溴乙苯,但却不能肯定是C6H5CH2CH2Br还是C6H5CHBrCH3。这一点并不重要,因为题目对化合物A并没有设问。进一步可知,化合物C应是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。按题目给出的信息,溴代烃分子中的溴原子可以被取代为羟基,又因醇羟基中的氢原子可以被乙酰基取代为乙酸酯,由此可以确定,反应①③⑥⑧是取代反应。;有机合成题一直是高考的热点题型,也是高考的难点题型。有机合成题的实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,要熟练解答合成题,必须首先掌握下列知识。
(1)有机合成的常规方法。
①官能团的引入。;a.引入羟基(—OH):烯烃与水加成;醛(酮)与H2加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解等。
b.引入卤原子(—X):烃与X2取代;不饱和烃与HX或X2加成;醇与HX取代等。
c.引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入CC键;醇的催化氧化引入CO键等。
;②官能团的消除。
a.通过加成消除不饱和键。
b.通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。
c.通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
d.通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
③官能团间的转化。
根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)。
可进行有机物官能团的转化,以便中间产物向最终产物推进。;④碳骨架的增减。
a.增长:有机合成中碳链的增长,一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。
b.缩短:如烃的裂化、裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。;(2)有机合成路线的选择。
有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低,中学常用的合成路线有三条:;(3)有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题中所给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口,其基本方法有:
①正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料―→中间体―→产品。;②逆向合成法:此法采用逆向思维方法,从目标化合物合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:产品―→中间产物―→原料。
③综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较,最后得出最佳合成路线。;其解题思路可简要列为下表:;【应用3】 由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。;写出A和E的水解方程式:
A水解:______________________________;
E水解:______________________________。
【解析】 由最终产物E和图示合成路线不难推出B、D分别为乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)和乙二酸(HOOC—COOH),故B为乙二醇,且为A的水解产物,故A为二元溴代烷,即1,2-二溴乙烷,两物质的水解方程式可写出。;【应用4】 已知某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。
;由烯烃合成有机玻璃的反应过程如下图所示,把下列各步变化中指定分子的有机产物的结
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